diethyl [(hydroxy)(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalen-2-yl)methyl]phosphonate | 1236066-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(hydroxy)(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalen-2-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl hydroxy(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthyl)methylphosphonate；diethyl hydroxy(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl)methylphosphonate；diethyl hydroxy(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphth-2-yl)methylphosphonate；diethyl hydroxy(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-yl)methylphosphonate；Diethyl hydroxy(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphth-2-yl)methylphosphonate；diethoxyphosphoryl-(3,8,8-trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1236066-53-7
• 化学式: C₁₈H₃₃O₄P
• 分子量: 344.431
• InChiKey: ALCQYXHORDJIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(hydroxy)(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalen-2-yl)methyl]phosphonate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到diethyl [(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3,8,8-trimethyl-2-naphthyl)carbonyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的C = X化合物膦化方法

  摘要：

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363210040055
• 作为产物：
  描述：

  7-Formyl-1,1,6-trimethyl-octahydro-naphthalin 、 亚磷酸三乙酯 在 高氯酸,吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到diethyl [(hydroxy)(3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalen-2-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  C˭X亲电体膦酰化的新型催化剂

  摘要：

  摘要 高氯酸吡啶是一种高效且可回收的催化剂，可用于亚磷酸三烷基酯与各种 C˭X 亲电子试剂（醛、酮、酮膦酸酯、亚胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、活性烯烃）反应，以良好的收率得到相应的 α-取代膦酸酯。 . 新型催化剂的主要优点是活性强、易接近、产物收率好、反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542602

文献信息

• Pyridinium perchlorate: A new catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with the C=X electrophiles
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s107036321102006x

  日期：2011.2

  Pyridinium perchlorate is an effective catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, and activated alkenes. The reaction leads to the formation of alpha-substituted phosphonates in a high yield. Advantages of the new catalyst are its high activity, availability, high product yields, and mild reaction conditions.
• Synthesis of α-hydroxy(polyprenyl) bisphosphonates
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi、R. A. Cherkasov、A. R. Garifzyanov、N. V. Davletshina、S. A. Koshkin

  DOI：10.1134/s1070363214040082

  日期：2014.4

  Bisphosphonates derived from natural terpenes were synthesized by phosphonylation of corresponding aldehydes. The general strategy of introduction of the phosphonate groups into the polyprenol molecule involves successive treatment of a hydroxyl compound by Swern reagent to oxidize the C-OH group into C=O and a (EtO)(3)P/[PyH]+ClO (-) (4) mixture to phosphylate the resulting carbonyl compound.
• Effective catalyst for C=X electrophiles phosphonylation
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210070285

  日期：2010.7