(1S,2S,3R)-2α-hydroxy-3α-(p-toluenesulfonamido)-pinane | 80138-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-2α-hydroxy-3α-(p-toluenesulfonamido)-pinane
• 英文别名: (+)-2α-hydroxy-3α-(p-toluenesulfonamido)pinane；(1S,2S,3R,5S)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxypinane；N-[(1S,2S,3R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 80138-53-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: YXXLUXQKUVFAAR-FAYQHZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-2α-hydroxy-3α-(p-toluenesulfonamido)-pinane 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以26 mg的产率得到(1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Rykowski, Zbigniew; Wrzesien, Justyna, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 2, p. 371 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 、 chloroamine-T 在 四氧化锇 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.0h， 以125 mg的产率得到(1S,2S,3R)-2α-hydroxy-3α-(p-toluenesulfonamido)-pinane
  参考文献：
  名称：

  Rykowski, Zbigniew; Wrzesien, Justyna, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 2, p. 371 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical method for preparation of optically pure oxazaborolidines from α-Pinene
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00447-g

  日期：1995.7

  (1S,2S,3R,5S)- and (1S,2S,3R,5S)-3-Amino-2-hydroxypinane (1 and 2) were prepared from the corresponding a-pinene in optically pure form. They and their derivatives reacted with various organoborane compounds. A variety of chiral oxazaborolidines 3a-e and 4 were obtained in high yield.

  (1S,2S,3R,5S)-和(1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2-羟基蒎烷（1和2）以光学纯形式由相应的α-蒎烯制备。它们及其衍生物与各种有机硼化合物反应，获得多种高产率的轴重环状化合物3a-e和4。
• Rykowski, Zbigniew; Gubrynowicz, Olaf; Wrzesien, Justyna, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 10-12, p. 1237 - 1244
  作者：Rykowski, Zbigniew、Gubrynowicz, Olaf、Wrzesien, Justyna

  DOI：——

  日期：——