(S)-4-((1R,3S)-1,3-Dihydroxy-3-thiazol-2-yl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 128525-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-((1R,3S)-1,3-Dihydroxy-3-thiazol-2-yl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 128525-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 358.459
• InChiKey: RWHWPBRGKGHEDM-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1R,3S)-1,3-Dihydroxy-3-thiazol-2-yl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (2S,4R,5S)-2,4-dibenzyloxy-6-hydroxy-5,6-N,O-isopropylidene-5-(tert-butoxycarbonylamino)hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑中间体完全化学合成氮杂糖。从丝氨酸到（-）-诺吉霉素，（-）-甘露吉姆霉素及其3-脱氧衍生物的立体发散途径

  摘要：

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80389-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4,5-N,O-isopropyliden-4-amino-3,5-dihydroxy-1-(2-thiazolyl)-1-pentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-4-((1R,3S)-1,3-Dihydroxy-3-thiazol-2-yl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑中间体完全化学合成氮杂糖。从丝氨酸到（-）-诺吉霉素，（-）-甘露吉姆霉素及其3-脱氧衍生物的立体发散途径

  摘要：

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80389-6