Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentyl ester | 125303-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentyl ester
• 英文别名: [(3S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 125303-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: ZIULOSXVBKDXQK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(-)-1-苯基戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-.gamma.-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a044
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-epoxy-5-phenylpentan-1-ol 在 吡啶 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-.gamma.-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a044

文献信息

• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• NUNEZ, M. TERESA;MARTIN, VICTOR S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1928-1932
  作者：NUNEZ, M. TERESA、MARTIN, VICTOR S.

  DOI：——

  日期：——