3,3-difluoro-4-chloro-6-phenylhexane | 1331482-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-4-chloro-6-phenylhexane
• 英文别名: (3-Chloro-4,4-difluorohexyl)benzene；(3-chloro-4,4-difluorohexyl)benzene
• CAS: 1331482-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClF₂
• 分子量: 232.701
• InChiKey: NNYMLGHAVHNABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-4-chloro-6-phenylhexane 、 苯基溴化镁 在 四甲基乙二胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到(4,4-difluorohexane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基锌试剂与带有β-氟的卤代烷之间的铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  我们报道了使用TMEDA和dppp作为大肠菌素的铁催化含α-卤代-β，β-二氟乙烯化合物与芳基锌试剂的交叉偶联的第一个例子。该反应以中等至良好的产率提供了宽范围的耐官能团的宝石-二氟亚甲基化的化合物。处理还原性金属试剂时，含α-卤代-β，β-二氟乙烯的化合物容易进行脱卤代氟化。机理研究表明，交叉偶联反应可能涉及单电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/om2005904

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between Arylzinc Reagents and Alkyl Halides Bearing β-Fluorines
  作者：Xiaowei Lin、Feng Zheng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/om2005904

  日期：2012.2.27

  example of iron-catalyzed cross-coupling of α-halo-β,β-difluoroethylene-containing compounds with arylzinc reagents using TMEDA and dppp as coligands. The reaction affords a wide range of functional group tolerant gem-difluoromethylenated compounds in moderate to good yields. The facile dehalodefluorination of α-halo-β,β-difluoroethylene-containing compounds upon treatment of reductive metal reagents was

  我们报道了使用TMEDA和dppp作为大肠菌素的铁催化含α-卤代-β，β-二氟乙烯化合物与芳基锌试剂的交叉偶联的第一个例子。该反应以中等至良好的产率提供了宽范围的耐官能团的宝石-二氟亚甲基化的化合物。处理还原性金属试剂时，含α-卤代-β，β-二氟乙烯的化合物容易进行脱卤代氟化。机理研究表明，交叉偶联反应可能涉及单电子转移过程。