(2R,3R)-3-phenyl-3-(4-methoxybenzylamino)propanediol | 138611-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-phenyl-3-(4-methoxybenzylamino)propanediol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 138611-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: XZTUZTPUJVPZJD-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 、 4-甲氧基苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2R,3R)-3-phenyl-3-(4-methoxybenzylamino)propanediol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物与胺的高度区域选择性开环：合成β-氨基醇的无金属和无溶剂方案。

  摘要：

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。

  DOI：

  10.1039/c9cc09048g

文献信息

• Regioselective ring opening of chiral epoxyalcohols by primary amines
  作者：Marc Canas、Marta Poch、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80447-e

  日期：1991.11

  A reinvestigation of the titanium(IV)-mediated reaction of primary amines with chiral 2,3-epoxyalcohols shows that, contrary to previous reports, this reaction constitutes a general and practical process for the enantioselective synthesis of 3-amino-1,2-diols.

  对钛（IV）介导的伯胺与手性2,3-环氧醇反应的再研究表明，与以前的报道相反，该反应构成了3-氨基-1,2-对映体选择性合成的常规方法二醇。
• Indium-mediated facile synthesis of chiral allylic amines
  作者：J.S Yadav、A Bandyopadhyay、B.V.S Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01258-8

  日期：2001.9

  An efficient procedure for the synthesis of chiral allylic amines from 5-iodomethyl-2-oxazolidinones using indium metal in refluxing methanol is described.

  描述了一种在回流甲醇中使用铟金属从5-碘甲基-2-恶唑烷酮合成手性烯丙基胺的有效方法。