methyl 3-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methylene-2-oxopiperidine-3-carboxylate | 1225039-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 3-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methylene-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1225039-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: HIBYRIRAOCTEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-methoxycarbonyl-α-benzyl-γ-methylidene-δ-valerolactone 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到methyl 3-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methylene-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸酯脱羧环化的机理研究：动力学研究和（π-烯丙基）钯亲核攻击中位点选择性的起源

  摘要：

  描述了钯催化的 γ-亚甲基-δ-戊内酯 1 与异氰酸酯 2 的脱羧环化反应的机理研究。该反应可以被钯三芳基膦配合物有效催化，得到哌啶酮 3 和/或氮杂螺[2.4]庚酮 4。通过使用 NMR 光谱的动力学研究，已经确定内酯 1 氧化加成到钯 (0) 是转换-催化循环的限制步骤。通过改变三芳基膦配体的电子特性，可以轻松控制 3 和 4 之间的产物分布，并解释了这种选择性的起源。3 和 4 之间的选择性还受异氰酸酯 2 上氮取代基的性质影响，

  DOI：

  10.1021/ja1023223