2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol potassium salt | 1642111-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol potassium salt
• CAS: 1642111-06-5
• 化学式: C₁₄H₉N₂O₂*K
• 分子量: 276.336
• InChiKey: SNKPADNOMWMMJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ir(2,3-diphenylquinoxaline)₂]₂Cl₂ 、 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol potassium salt 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  深红色铱（iii）与2,3-二苯基喹喔啉衍生物和1,3,4-恶二唑衍生物配体的配合物的光致发光和电致发光†

  摘要：

  含有在不同位置上有或没有被氟取代的2，3-二苯基喹喔啉衍生物的四种铱（III）配合物（Ir1至Ir4）（L1：2，3-二苯基喹喔啉；L2：6，7-二氟-2，3-二苯基喹喔啉；L3：2,3-双（4-氟苯基）喹喔啉；L4：6,7-二氟-2,3-双（4-氟苯基）喹喔啉）和2-（5-苯基-1,3,4）合成并研究了-恶二唑-2-基）苯酚（HPOP）作为辅助配体。所有的复合物发射深红色光致发光（PL）（IR1：λ最大：645纳米;亮点Ir2：λ最大：650 nm; IR3：λ最大：634纳米; IR4：λ最大：639纳米）。而且，配合物Ir3和Ir4的电子迁移率高于电子传输材料Alq 3（三-（8-羟基喹啉）铝）的电子迁移率，这有利于它们在有机发光二极管（OLED）中的性能。使用Ir3或Ir4作为发射极制造具有单发射层或双发射层（EML）的OLED 。使用具有Ir（氧化铟锡）/ MoO 3（氧化钼，5

  DOI：

  10.1039/c7ra05530g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 三溴化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol potassium salt
  参考文献：
  名称：

  具有高电子迁移率的铱配合物的高效绿色光致发光和电致发光†

  摘要：

  为了平衡电子和空穴的注入和输运，将氮杂环和1,3,4-恶二唑衍生物引入铱（III）配合物中，从而获得高性能的有机发光二极管（OLED）。因此，两个新型的Ir（III）配合物（Ir（tfmphpm）2（pop）和Ir（tfmppm）2（pop））使用2-（3,5-双（三氟甲基）苯基）嘧啶（tfmphpm）和2-（2,6-双（三氟甲基）吡啶-4-基）嘧啶（tfmppm）作为环金属配位体产生绿色发射合成2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（pop）作为辅助配体。两个发射器均显示高达94％的高光致发光效率和良好的电子迁移率。使用两个发射器的器件，其结构为ITO（氧化铟锡）/ MoO 3（氧化钼，5 nm）/ TAPC（二-[4-（N，N-二甲苯基-氨基）-苯基]环己烷，30 nm）/ mCP（1,3-双（9 H-咔唑-9-基）苯，5 nm）/ Ir（III）配合物（6 wt％）：PPO21（3-（二苯基磷酰基）-9-（4-

  DOI：

  10.1039/c8dt02961j

文献信息

• Orange red iridium complexes with good electron mobility and mild OLED efficiency roll-off
  作者：Yong-Hui Zhou、Dong Jiang、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.008

  日期：2018.12

  Two iridium(III) complexes with 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)-pyridin-4-yl)isoquinoline (tntpiq) as main ligand, 2-(5-pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol (pop) and 2-(5-pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol (psp) as ancillary ligands were investigated. Both complexes emit orange red lights with different photoluminescence efficiencies (Ir(tntpiq)2(pop): λem = 585 nm, Φ = 0.41 and Ir(tntpiq)2(psp):

  以1-（3,5-双（三氟甲基）-吡啶-4-基）异喹啉（tntpiq）为主要配体的两个铱（III）配合物，2-（5-吡啶-4-基）-1,3,4研究了-oxadiazol-2-yl）phenol（pop）和2-（5-pyridin-4-yl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl）phenol（psp）作为辅助配体。两种配合物均发出具有不同光致发光效率的橙红色光（Ir（tntpiq）2（pop）：λem  = 585 nm，Φ= 0.41和Ir（tntpiq）2（psp）：λem  = 590 nm，Φ= 0.59）。此外，两种配合物的电子迁移率值均高于电子传输材料Alq 3的电子迁移率值（三（8-羟基喹啉）铝），因其在有机发光二极管（OLED）中的性能而有益。具有ITO / MoO 3（3 nm）/ TAPC（1,1-双[4- [ N，N -di（对甲苯基）氨基]吡啶-4-基]环己烷的结构，30
• Syntheses, crystal structure and photophysical property of iridium complexes with 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives as ancillary ligands
  作者：Xuan Liu、Song Zhang、Yi-Ming Jin、Guang-Zhao Lu、Liang Jiang、Xiao Liang、Qiu-Lei Xu、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.025

  日期：2015.6

  density functional theory (DFT) calculations suggested that the frontier orbitals and the electronic properties of the complexes can be manipulated by introducing different ancillary ligands. The compositions of LUMO on the 1,3,4-thiadiazole ancillary ligands are higher than that of 1,3,4-oxadiazole derivatives, and the HOMO - LUMO gaps are also decreased. Therefore, the emissions of the complexes with 1

  以2-（2-三氟甲基）嘧啶-吡啶为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯酚或2-（5-苯基-1，合成了3,4-噻二唑-2-基）苯酚衍生物作为辅助配体。配合物的晶体结构采用伪八面体配位几何结构，并具有常规的反式-N，顺式主配体和辅助配体的-C排列通过来自1,3,4-恶二唑或1,3,4-噻二唑基团的N原子和来自酚部分的O原子与铱中心连接。电化学研究证实，辅助配体变异对最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量水平有影响。密度泛函理论（DFT）计算表明，可以通过引入不同的辅助配体来控制配合物的前沿轨道和电子性质。在1,3,4-噻二唑辅助配体上的LUMO组成高于1,3,4-恶二唑衍生物，并且HOMO-LUMO缺口也减小了。因此，具有1,3,4-噻二唑辅助配体的配合物的发射从绿色变为红色。Ir3和Ir6作为发射极显示最大电流效率分别为41.08和50.92 cd
• Efficient organic light-emitting diodes with low efficiency roll-off using iridium emitter with 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol as ancillary ligand
  作者：Yi-Ming Jin、Cheng-Cheng Wang、Li-Sha Xue、Tian-Yi Li、Song Zhang、Xuan Liu、Xiao Liang、You-Xuan Zheng、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.030

  日期：2014.8

  5-trifluorophenylpyridine as a monoanionic cyclometalated ligand, 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol, 2-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol and 2-(5-(4-trifluoro-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol as ancillary ligands, three new heteroleptic iridium(III) complexes (Ir(F3,4,6ppy)2POP, Ir(F3,4,6ppy)2FPOP and Ir(F3,4,6ppy)2CF3POP) were developed. All complexes are green phosphors (λmax = 503–521 nm)

  使用2,4,5-三氟苯基吡啶作为单阴离子环金属化配体，2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚，2-（5-（4-氟苯基）-1,3，三种新型杂配铱（III）络合物作为辅助配体，分别以4-恶二唑-2-基）苯酚和2-（5-（4-三氟-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（Ir （F 3,4,6 ppy）2 POP，Ir（F 3,4,6 ppy）2 FPOP和Ir（F 3,4,6 ppy）2 CF 3 POP）已经开发出来。所有配合物是绿色磷光体（λ最大 = 503-521纳米）与CH的12-18％的光致发光量子效率的产率2氯2溶液分别在室温下。具有ITO / TAPC（1,1-双（4-（二-对甲苯甲氨基）苯基）环己烷，60 nm）/ Ir（F 3,4,6 ppy）2结构的有机发光二极管（OLED ）2 POP（6、8、10重量％）：SimCP2（双（3,5-二（9 H-咔唑-9-基）苯基）二苯基硅烷，30
• Efficient Electroluminescence of Two Heteroleptic Platinum Complexes with a 2-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol Ancillary Ligand
  作者：Guang-Zhao Lu、Yi-Ming Jing、Hua-Bo Han、Yu-Liang Fang、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00851

  日期：2017.1.23

  Two new platinum(II) cyclometalated complexes with 2-phenylpyridine (Pt1) and 2-(4-trifiuoromethyl)phenylpyridine (Pt2) as the main ligands and 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol (pop) as the electron-transporting ancillary ligand were developed. The photoluminescence quantum efficiency yields of both green Pt1 and Pt2 phosphors (lambda(max) 490 and 496 nm) are 20.0% and 31.0% in CH2C12 solutions, respectively. Efficient OLEDs (organic light emitting diodes) of ITO/TAPC (bis[4-(N,N-ditolylamino)phenyl]cyclohexane, 40 nm)/Pt1 or Pt2 (5 wt %):TCTA (4,4',4 ''-tri(carbazoyl-9-yl)triphenylamine, 10 nm)/Pt1 or Pt2 (5 wt %):2,6DCzPPy (2,6-bis(3-(carbazol-9-yl)phenyl)pyridine, 10 nm)/TmPyPB (1,3,5-tris(m-pyrid-3-ylphenyl)benzene, 40 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm) were fabricated. Particularly, device G1 based on complex Pt1 with 5 wt % doped concentration showed superior performance with a maximum current efficiency (eta(max,c)) of 55.6 cd A(-1,) a maximum power efficiency (eta(max,p)) of 52.2 lm W-1, and a maximum external quantum efficiency (EQE(max)) of 18.0%. Device G2 with the Pt2 emitter displayed lower efficiency rolloff with eta(c), values of 48.5 and 43.1 cd A(-1) as the luminance reached 5000 and 10000 cd m(-2), respectively. These research results demonstrate that the Pt(II) complexes with an ancillary ligand attached with the 1,3,4-oxadiazole group have promising applications in efficient OLEDs.