(2R,3S,4S)-methyl 2-cyano-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1356384-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-methyl 2-cyano-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S)-2-cyano-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1356384-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: LBQHMMZAYAQWNL-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 methyl (3S,4S)-2-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S,3S,4S)-methyl 2-cyano-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289570

文献信息

• A Practical Synthesis of (-)-Kainic Acid
  作者：Tohru Fukuyama、Satoshi Takita、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-0031-1289570

  日期：2011.12

  A highly practical total synthesis of (-)-kainic acid has been accomplished. The synthesis features the stereoselective alkylation of an iodolactone intermediate efficiently prepared from (+)-carvone and introduction of carboxylic acid by hydrolysis of a nitrile accompanied by epimerization. kainoids - iodolactone - Curtius rearrangement - stereoselective alkylation - total synthesis

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成