4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)phenyl acetate | 1600527-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]phenyl acetate；[4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]phenyl] acetate
• CAS: 1600527-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: PIPRJNFGKSVSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 频那醇硼烷 在 C₂₀H₂₂AlN₂PSe 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铝络合物催化的烯烃和炔烃的硼氢化†

  摘要：

  我们证明了终端烯烃或炔烃的使用铝催化剂的硼氢化反应与频哪醇（HBpin）的有效方法，[κ 2 - {博士2 P（= Se）的NCH 2（C 5 H ^ 4 N）}的Al（CH 3）2 ]（1），在温和且无溶剂的条件下，由官能化的氨基膦配体支撑，以高收率得到相应的烷基和链烯基硼酸酯。该方案仅涉及抗马尔科夫尼科夫产物的化学选择性形成。通过形成氢化铝作为活性催化物质，带有大量吸电子和给电子官能团的末端烯烃和炔烃都可以很容易地转化为相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj01859j

文献信息

• Silver-Catalyzed Hydroboration of C–X (X = C, O, N) Multiple Bonds
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00106

  日期：2021.3.5

  AgSbF6 was developed as an effective catalyst for the hydroboration of various unsaturated functionalities (nitriles, alkenes, and aldehydes). This atom-economic chemoselective protocol works effectively under low catalyst loading, base- and solvent-free moderate conditions. Importantly, this process shows excellent functional group tolerance and compatibility with structurally and electronically diverse

  AgSbF 6被开发为各种不饱和官能团（腈，烯烃和醛）进行硼氢化的有效催化剂。这种原子经济的化学选择性方案可在低催化剂负载，无碱和无溶剂的中等条件下有效地发挥作用。重要的是，该方法显示出优异的官能团耐受性以及与结构和电子多样化底物的相容性（> 50个实例）。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。此外，显示出所获得的N，N-二硼烷基胺是用于酰胺合成的有用的前体。
• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Alkenes, Aldehydes, and Ketones
  作者：Sem Raj Tamang、Deepika Bedi、Sara Shafiei-Haghighi、Cecilia R. Smith、Christian Crawford、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02775

  日期：2018.11.2

  An operationally convenient and general method for hydroboration of alkenes, aldehydes, and ketones employing Co(acac)3 as a precatalyst is reported. The hydroboration of alkenes in the presence of HBpin, PPh3, and NaOtBu affords good to excellent yields with high Markovnikov selectivity with up to 97:3 branched/linear selectivity. Moreover, Co(acac)3 could be used effectively to hydroborate aldehydes

  报道了使用Co（acac）3作为预催化剂对烯烃，醛和酮进行氢硼化的操作方便且通用的方法。在HBpin，PPh 3和NaO t Bu存在下，烯烃进行硼氢化可提供良好的产率，并具有高的马尔可夫尼科夫选择性和高达97：3的支链/线性选择性。而且，在温和的反应条件下，在不存在添加剂的情况下，Co（acac）3可有效地用于硼氢化醛和酮。醛基的分子间和分子内化学选择性还原发生在酮官能团之上。
• Activation and discovery of earth-abundant metal catalysts using sodium tert-butoxide
  作者：Jamie H. Docherty、Jingying Peng、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1038/nchem.2697

  日期：2017.6

  NaOtBu — an alkoxide salt — enables simple access to low-oxidation-state catalysis using sustainable first-row transition metals (Fe, Co, Mn, Ni). The approach works across a wide range of reductive alkene and alkyne functionlization reactions including hydroboration, hydrosilylation, hydrogenation, hydrovinylation and [2π+2π] cyclization reactions.

  NaOtBu（一种醇盐）可使用可持续的第一行过渡金属（Fe，Co，Mn，Ni）轻松获得低氧化态催化剂。该方法适用于广泛的还原性烯烃和炔烃官能化反应，包括硼氢化，氢化硅烷化，氢化，氢化乙烯基化和[2π+2π]环化反应。
• Highly Selective Hydroboration of Alkenes, Ketones and Aldehydes Catalyzed by a Well-Defined Manganese Complex
  作者：Guoqi Zhang、Haisu Zeng、Jing Wu、Zhiwei Yin、Shengping Zheng、James C. Fettinger

  DOI：10.1002/anie.201607579

  日期：2016.11.7

  Well‐defined manganese complexes based on inexpensive, readily available ligands, 2,2′:6′,2′′‐terpyridine and its derivatives have been prepared and employed for the selective hydroboration of alkenes, ketones and aldehydes. Highly Markovnikov regioselective hydroboration of styrenes as well as excellent chemoselective hydroboration of ketones over alkenes were achieved, for the first time, by an earth‐abundant

  基于廉价的，易于获得的配体2,2'：6'，2''-吡啶和其衍生物的良好定义的锰络合物已经制备出来，并用于烯烃，酮和醛的选择性加氢硼化。首次使用富地球的锰催化剂实现了苯乙烯的高度马尔可夫尼科夫区域选择性硼氢化反应以及酮在烯烃上的优异化学选择性硼氢化反应。
• Markovnikov-Selective Hydroboration of Vinylarenes Catalyzed by a Cobalt(II) Coordination Polymer
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Sihan Li、Sean Cass、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03431

  日期：2018.12.21

  Highly efficient and practical hydroboration of alkenes has been catalyzed by an inexpensive and air-stable cobalt(II) coordination polymer (CP) in the presence of KOtBu. Complete conversion of alkenes to alkylboronates were performed within just 5 min with low catalyst loading (0.025 mol %), achieving the record high turnover frequencies of up to 47 520 h–1. For a range of vinylarenes, unusual Markovnikov

  在KO t Bu存在下，廉价且空气稳定的钴（II）配位聚合物（CP）催化了烯烃的高效，实用的硼氢化反应。在短短5分钟内以低催化剂负载量（0.025 mol％）将烯烃完全转化为烷基硼酸酯，实现了高达47 520 h –1的创纪录高周转率。对于一定范围的乙烯基芳烃，观察到了异常的马尔可夫尼科夫选择性。