Potassium;3-(1-benzylaziridin-2-yl)propanoate | 1351987-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Potassium;3-(1-benzylaziridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: potassium;3-(1-benzylaziridin-2-yl)propanoate
• CAS: 1351987-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₂*K
• 分子量: 243.347
• InChiKey: NUKNJHILFIRFFI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(2-cyanoethyl)-aziridine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-benzylaziridin-2-yl)propionamide 、 Potassium;3-(1-benzylaziridin-2-yl)propanoate 、 1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氨基甲酰基乙基）-和2-（2-羧基乙基）氮丙啶的化学和酶促合成及其转化为δ-内酰胺和γ-内酯

  摘要：

  用腈水合酶处理1-芳基甲基-2-（2-氰基乙基）氮丙啶，得到相应的2-（2-氨基甲酰基乙基）氮丙啶，将其在微波辐射下加热后重排成5-羟基哌啶-2-酮。另外，用腈水解酶处理2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性地以良好的产率提供了5-羟基哌啶-2-酮。另一方面，使用KOH在EtOH / H 2 O中化学水解2-（2-氰基乙基）氮丙啶类化合物提供了相应的3-（氮丙啶-2-基）丙酸钾，在用乙酸酸化后，其平滑地重排为4-（氨基甲基）丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol202888j

文献信息

• Chemical and Enzymatic Synthesis of 2-(2-Carbamoylethyl)- and 2-(2-Carboxyethyl)aziridines and Their Conversion into δ-Lactams and γ-Lactones
  作者：Karel Vervisch、Matthias D’hooghe、Floris P. J. T. Rutjes、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol202888j

  日期：2012.1.6

  nitrile hydratase afforded the corresponding 2-(2-carbamoylethyl)aziridines, which underwent rearrangement into 5-hydroxypiperidin-2-ones upon heating under microwave irradiation. In addition, treatment of 2-(2-cyanoethyl)aziridines with a nitrilase selectively afforded 5-hydroxypiperidin-2-ones in good yields. On the other hand, chemical hydrolysis of 2-(2-cyanoethyl)aziridines using KOH in EtOH/H2O

  用腈水合酶处理1-芳基甲基-2-（2-氰基乙基）氮丙啶，得到相应的2-（2-氨基甲酰基乙基）氮丙啶，将其在微波辐射下加热后重排成5-羟基哌啶-2-酮。另外，用腈水解酶处理2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性地以良好的产率提供了5-羟基哌啶-2-酮。另一方面，使用KOH在EtOH / H 2 O中化学水解2-（2-氰基乙基）氮丙啶类化合物提供了相应的3-（氮丙啶-2-基）丙酸钾，在用乙酸酸化后，其平滑地重排为4-（氨基甲基）丁内酯。