2-(1-Ethyl-1-hydroxy-propyl)-N,N-dimethyl-benzenesulfonamide | 107106-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Ethyl-1-hydroxy-propyl)-N,N-dimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(3-hydroxypentan-3-yl)-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 107106-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: VSVULPLXECFLNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Ethyl-1-hydroxy-propyl)-N,N-dimethyl-benzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到o-3-penten-2-yl-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular-catalyzed hydrolysis of sulfonamides. 10. Intramolecular nucleophilic catalysis by the neighboring hydroxyl group in acid- and base-catalyzed hydrolysis of aromatic sulfonamides and sultones. Mechanism of intramolecular nucleophilic substitution at sulfonyl sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a013

文献信息

• Efficient intramolecular nucleophilic catalysis in the base-catalyzed hydrolysis of o-(1-hydroxyalkyl)-N,N-dimethylbenzenesulfonamides
  作者：Jan-Wouter Drijfhout、Anno Wagenaar、Jan B.F.N Engberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84547-5

  日期：——

  The title reaction, which proceeds via rate-determining formation of a sultone intermediate, is speeded enormously as a result of the -dialkyl effect of -substituents -C(R1)2OH with R1 = Me, Et and i-Pr.

  由于取代基-C（R 1）2 OH具有-R 1＝ Me，Et和i-Pr的-二烷基效应，通过确定磺内酯中间体的速率进行的标题反应得以极大地加速。
• WAGENAAR, ANNO;ENGBERTS, JAN B. F. N., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 768-772
  作者：WAGENAAR, ANNO、ENGBERTS, JAN B. F. N.

  DOI：——

  日期：——