2-(4-chlorophenyl)oxazolo<4,5-c>coumarin | 63153-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)oxazolo<4,5-c>coumarin
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
• CAS: 63153-37-7
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₃
• 分子量: 297.697
• InChiKey: UNAXYBOKIWAXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  497.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{(4-Chloro-phenyl)-[(E)-hydroxyimino]-methyl}-4-hydroxy-chromen-2-one 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)oxazolo<4,5-c>coumarin
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324

文献信息

• Synthesis of fused oxazole-containing coumarin derivatives via oxidative cross coupling reaction using a combination of CuCl₂ and TBHP
  作者：Md. Belal、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra27993c

  日期：——

  Various fused oxazoles containing coumarin derivatives were synthesized via an oxidative cross coupling reaction by employing 20 mol% CuCl₂ as the catalyst and TBHP as an oxidant.

  使用20摩尔％的CuCl₂作为催化剂和TBHP作为氧化剂，通过氧化交叉偶联反应合成了含香豆素衍生物的各种融合噁唑。