13,27-Bis(2-octyldodecyl)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-6,12,14,20,26,28-hexone | 1350804-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 13,27-Bis(2-octyldodecyl)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-6,12,14,20,26,28-hexone
• 英文别名: 13,27-bis(2-octyldodecyl)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-6,12,14,20,26,28-hexone
• CAS: 1350804-30-6
• 化学式: C₆₀H₈₂N₂O₆S₈
• 分子量: 1183.85
• InChiKey: XBMSVCNSNGJBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13,27-Bis(2-octyldodecyl)-6,20-bis(sulfanylidene)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-12,14,26,28-tetrone 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到13,27-Bis(2-octyldodecyl)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-6,12,14,20,26,28-hexone
  参考文献：
  名称：

  New air-stable solution-processed organic n-type semiconductors based on sulfur-rich core-expanded naphthalene diimides

  摘要：

  在报道的有机n型半导体中，萘二酰亚胺（NDI）衍生物越来越受到关注。本文报道了两种富硫膨胀NDI衍生物1和2，它们分别含有1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇酸基和1,3-二硫杂环戊烯-2-酮-4,5-二硫醇酸基单元。电化学、吸收、光谱和理论计算研究表明，1和2的LUMO能量低于没有官能团取代的典型NDI。基于1和2薄膜的OFET器件可通过常规技术轻松制备，且薄膜可进行溶液处理。通过在空气中快速退火（约30秒）1和2的薄膜，可显著提高其性能，其开/关比（106-107）和相对较高的电子迁移率分别可达0.05和0.04 cm2 V-1s-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm13637b

文献信息

• New air-stable solution-processed organic n-type semiconductors based on sulfur-rich core-expanded naphthalene diimides
  作者：Luxi Tan、Yunlong Guo、Guanxin Zhang、Yang Yang、Deqing Zhang、Gui Yu、Wei Xu、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c1jm13637b

  日期：——

  Among the reported organic n-type semiconductors naphthalene diimide (NDI) derivatives have received more and more attention. In this paper, we report two sulfur-rich expanded NDI derivatives 1 and 2 containing 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate and 1,3-dithiole-2-one-4,5-dithiolate units, respectively. Electrochemical, absorption, spectral and theoretical calculation studies show that LUMO energies of 1 and 2 are lower than that of a typical NDI without functional substitution. OFET devices based on thin-films of 1 and 2 which can be easily solution-processed are fabricated with conventional techniques. The performance of OFET devices of 1 and 2 can be significantly improved by fast annealing (about 30 s) their thin-films in air, with high on/off ratios (106–107) and relatively high electron mobilities of up to 0.05 and 0.04 cm2 V−1s−1, respectively.

  在报道的有机n型半导体中，萘二酰亚胺（NDI）衍生物越来越受到关注。本文报道了两种富硫膨胀NDI衍生物1和2，它们分别含有1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇酸基和1,3-二硫杂环戊烯-2-酮-4,5-二硫醇酸基单元。电化学、吸收、光谱和理论计算研究表明，1和2的LUMO能量低于没有官能团取代的典型NDI。基于1和2薄膜的OFET器件可通过常规技术轻松制备，且薄膜可进行溶液处理。通过在空气中快速退火（约30秒）1和2的薄膜，可显著提高其性能，其开/关比（106-107）和相对较高的电子迁移率分别可达0.05和0.04 cm2 V-1s-1。