(+/-)-(2RS,5SR)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-5-(p-toluenesulphonyl)methyl-3-pyrroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2RS,5SR)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-5-(p-toluenesulphonyl)methyl-3-pyrroline
• 英文别名: tert-butyl (2R,5S)-2-formyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: GDOYZNVGUDKXKX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1SR,4RS,5SR,6RS)-5-hydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-)-(2RS,5SR)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-5-(p-toluenesulphonyl)methyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  利用双环[2.2.1]庚烷体系中的环应变立体选择性制备高官能度环戊烯，二氢呋喃，吡咯啉和吡咯烷骨架

  摘要：

  双环体系的高应变驱动桥头取代的双环[2.2.1]庚-2-烯上的逆向缩合反应，从而产生正交官能化的环戊烯，2,5-二氢呋喃和3-吡咯啉骨架。Retro-Dieckman反应很容易在3-tosyl-（7-carba / 7-oxa / 7-aza）双环[2.2.1] hept-5-en-2-ones上进行。的复古羟醛缩合反应Ñ -Boc-3-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇和官能Ñ -Boc-3甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷2-ols立体选择性地产生官能化的吡咯烷支架。相同的反应不适用于相应的降冰片烯和7-氧杂降冰片烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol2027009

文献信息

• Exploiting the Ring Strain in Bicyclo[2.2.1]heptane Systems for the Stereoselective Preparation of Highly Functionalized Cyclopentene, Dihydrofuran, Pyrroline, and Pyrrolidine Scaffolds
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Raphaëlle Kieffer、Thérèse Sigstam、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina

  DOI：10.1021/ol2027009

  日期：2011.12.2

  bridgehead substituted bicyclo[2.2.1]hept-2-enes giving rise to orthogonally functionalized cyclopentene, 2,5-dihydrofuran, and 3-pyrroline scaffolds. Retro-Dieckman reactions were easily carried out on 3-tosyl-(7-carba/7-oxa/7-aza)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ones. Retro-aldol reactions of N-Boc-3-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol and functionalized N-Boc-3-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ols yield

  双环体系的高应变驱动桥头取代的双环[2.2.1]庚-2-烯上的逆向缩合反应，从而产生正交官能化的环戊烯，2,5-二氢呋喃和3-吡咯啉骨架。Retro-Dieckman反应很容易在3-tosyl-（7-carba / 7-oxa / 7-aza）双环[2.2.1] hept-5-en-2-ones上进行。的复古羟醛缩合反应Ñ -Boc-3-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇和官能Ñ -Boc-3甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷2-ols立体选择性地产生官能化的吡咯烷支架。相同的反应不适用于相应的降冰片烯和7-氧杂降冰片烯衍生物。