diethyl <2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phosphonate | 1023-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl <2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phosphonate
• 英文别名: p-Chlorostyrylphosphonsaeure-diethylester；Diethyl [2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phosphonate；1-chloro-4-(2-diethoxyphosphorylethenyl)benzene
• CAS: 1023-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClO₃P
• 分子量: 274.684
• InChiKey: SWYVCFGKNSHNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phosphonate 在 磺酰氯 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化不饱和膦酸盐的邻位二氯化†

  摘要：

  二苯二硒化物（PhSeSePh）作为α，β-不饱和膦酸酯与硫酰氯的邻位二氯氯化反应的有效前催化剂。反应条件温和，以高达93％的产率和中等的非对映选择性（10∶1）形成所需产物。获得了重要的二苯基二氯化硒中间体，并通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c6nj00658b
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 Pd exchanged montmorillonite 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到diethyl <2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于 Mizoroki-Heck 反应的 Pd 交换 MMT 粘土的合成和表征

  摘要：

  摘要 我们使用阳离子交换工艺成功合成了 Pd@MMT 粘土。我们使用复杂的分析技术对所有合成的 Pd@MMT 粘土进行了表征，然后将它们作为 Mizoroki-Heck 反应（单和双）的多相催化剂进行测试。Mizoroki-Heck 反应产物的最高产率是在官能化离子液体反应介质中使用热稳定且高反应性的 Pd@MMT-1 粘土催化剂回收的。我们使用芳基卤化物和二烷基乙烯基膦酸酯以更高的产率成功分离了 2-芳基-乙烯基膦酸酯（单-Mizoroki-Heck 反应产物）和 2,2-二芳基-乙烯基膦酸酯（双-Mizoroki-Heck 反应产物）。该协议的主要亮点是催化剂负载低、反应产物易于回收和 8 次催化剂回收。图形概要

  DOI：

  10.1515/chem-2018-0065

文献信息

• Preparation of New Wittig Reagents and Their Application to the Synthesis of α,β-Unsaturated Phosphonates
  作者：Yibo Xu、Michael T. Flavin、Ze-Qi Xu

  DOI：10.1021/jo9608275

  日期：1996.1.1

  The Wittig reagent [(diethoxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane (1b) has been successfully synthesized for the first time via its phosphonium triflate salt (4a), by treating (diethoxyphosphinyl)methyl triflate with triphenylphosphine. The procedure has been applied to the synthesis of other phosphoranes and phosphonium salts. The new Wittig reagents thus synthesized were treated with various

  通过用三苯基膦处理三氟甲磺酸（二乙氧基膦基）甲基三氟甲磺酸盐，已通过其三氟甲磺酸盐（4a）首次成功合成了Wittig试剂[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基膦烷（1b）。该方法已应用于其他phosphor烷和phospho盐的合成。这样合成的新的Wittig试剂用各种醛和活化的酮处理，得到相应的α，β-不饱和膦酸酯。三苯基膦1b和三苯基4 4a导致顺式和反式异构体均以顺式为主，而当使用三丁基试剂（1c和4d）时，反式异构体几乎全部形成。
• Mono and double Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with dialkyl vinylphosphonates using a reusable palladium catalyst under aqueous medium
  作者：Han-Sheng Lee、Shao-Hsuan Pai、Wei-Ting Liao、Xin-Jing Yang、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1039/c7ra06464k

  日期：——

  reusable Pd-catalyzed mono and double Mizoroki–Heck reactions of aryl halides and dialkyl vinylphosphonates using iPr2NH as a base in aqueous medium under air were developed. For aryl iodides, the reaction could be conducted at 80 °C under a low catalyst loading (0.1–1 mol%). When aryl bromides were applied, however, a greater amount of catalyst (5 mol%) and a longer reaction time at 120 °C were required.

  使用i Pr 2操作简单且可重复使用的Pd催化的芳基卤化物和乙烯基乙烯基膦酸二烷基酯的单和双Mizoroki-Heck反应在空气中在水性介质中开发了以NH为碱的物质。对于芳基碘化物，该反应可以在80°C的低催化剂负载量（0.1-1 mol％）下进行。然而，当使用芳基溴化物时，需要更大量的催化剂（5mol％）和更长的在120℃下的反应时间。简单地改变乙烯基二膦酸二烷基酯作为限制剂就可以高收率地形成2，2-二芳基乙烯基膦酸。反应后，残留的水溶液可重复用于Mizoroki-Heck单反应和双反应，使反应更绿色，并减少贵金属的浪费，并使用有害的有机溶剂作为反应介质。