(2R,1'S)-5-bromo-2-(tert-butyl)-6-(1'-hydroxyethyl)-2H,4H-1,3-dioxine | 116332-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (2R,1'S)-5-bromo-2-(tert-butyl)-6-(1'-hydroxyethyl)-2H,4H-1,3-dioxine
• 英文别名: (2R)-5-bromo-2-tert-butyl-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 116332-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: YAJGZXUVCONASC-SSDLBLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-5-bromo-2-(tert-butyl)-6-(1'-hydroxyethyl)-2H,4H-1,3-dioxine 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NODA, YOSHIHIRO;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2137-2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-bromo-6-(bromomethyl)-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,1'S)-5-bromo-2-(tert-butyl)-6-(1'-hydroxyethyl)-2H,4H-1,3-dioxine
  参考文献：
  名称：

  在6-位和非对映选择性催化加氢中，带有官能团的手性2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮反应成顺式-2,6-二取代的1,3-二恶烷-4-酮

  摘要：

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700819