3-(benzo[d]oxazol-2-yl-disulfonyl)propan-1-ol | 1343471-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl-disulfonyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(benzo[d]oxazol-2-yldisulfanyl)propan-1-ol；3-(1,3-Benzoxazol-2-yldisulfanyl)propan-1-ol；3-(1,3-benzoxazol-2-yldisulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 1343471-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 241.335
• InChiKey: HHQSPQUQUGSPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 溴化二甲基溴化锍 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(benzo[d]oxazol-2-yl-disulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  溴二甲基溴化硫促进不对称二硫化物的实用合成

  摘要：

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。

  DOI：

  10.1039/d2ob02124b

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.071

  日期：2011.11

  A novel way of synthesizing unsymmetrical disulfides from thiols with DDQ is presented here. This procedure ran in a straightforward manner to give high product yields. Unsymmetrical disulfides were directly synthesized from the corresponding mixture of thiols in equimolar amounts under mild conditions.

  本文介绍了一种用DDQ从硫醇合成不对称二硫键的新方法。该过程以直接的方式进行以提供高产品收率。在温和条件下，由等摩尔量的相应硫醇混合物直接合成不对称二硫键。
• 一种不对称二硫醚类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114853555A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种不对称二硫醚类化合物的合成工艺；本工艺在氮气和碱存在的条件下，硫醇或硫酚和促进剂进行反应形成不对称二硫醚类化合物；其中促进剂为溴化二甲基锍；碱为有机碱或无机碱，硫醇为烷基硫醇、芳基硫酚、苯环上含有取代基的硫酚类衍生物、共轭硫酚、氨基酸以及含其他官能团或杂原子的硫酚、硫醇化合物；该方法所需原料简单易得，反应条件简便、绿色节能，反应产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• Practical synthesis of unsymmetrical disulfides promoted by bromodimethylsulfonium bromide
  作者：Bo Dong、Yifeng Chen、Shubing Xie、Jieying Zhang、Jian Shen、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1039/d2ob02124b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling of two thiols is the most direct tool for the synthesis of unsymmetrical disulfides and highly desirable across academia and industry. However, the inevitable formation of significant amounts of the corresponding symmetrical by-products is a major issue. We herein present a method toward the synthesis of unsymmetrical disulfides in which the homo-coupling of the thiols is effectively

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。