3-(benzo[d]oxazol-2-yl-disulfonyl)propan-1-ol | 1343471-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl-disulfonyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(benzo[d]oxazol-2-yldisulfanyl)propan-1-ol；3-(1,3-Benzoxazol-2-yldisulfanyl)propan-1-ol；3-(1,3-benzoxazol-2-yldisulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 1343471-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 241.335
• InChiKey: HHQSPQUQUGSPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 溴化二甲基溴化锍 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(benzo[d]oxazol-2-yl-disulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  溴二甲基溴化硫促进不对称二硫化物的实用合成

  摘要：

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。

  DOI：

  10.1039/d2ob02124b

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.071

  日期：2011.11

  A novel way of synthesizing unsymmetrical disulfides from thiols with DDQ is presented here. This procedure ran in a straightforward manner to give high product yields. Unsymmetrical disulfides were directly synthesized from the corresponding mixture of thiols in equimolar amounts under mild conditions.

  本文介绍了一种用DDQ从硫醇合成不对称二硫键的新方法。该过程以直接的方式进行以提供高产品收率。在温和条件下，由等摩尔量的相应硫醇混合物直接合成不对称二硫键。
• 一种不对称二硫醚类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114853555A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种不对称二硫醚类化合物的合成工艺；本工艺在氮气和碱存在的条件下，硫醇或硫酚和促进剂进行反应形成不对称二硫醚类化合物；其中促进剂为溴化二甲基锍；碱为有机碱或无机碱，硫醇为烷基硫醇、芳基硫酚、苯环上含有取代基的硫酚类衍生物、共轭硫酚、氨基酸以及含其他官能团或杂原子的硫酚、硫醇化合物；该方法所需原料简单易得，反应条件简便、绿色节能，反应产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。