N-{2-[(3-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1606994-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(3-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1606994-84-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: KQSSYNLXTVYFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(3-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼通过炔烃的氨基硼酸酯化介导的吲哚合成

  摘要：

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800509
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{2-[(3-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种稳健、定义明确的均质银 (I) 催化剂，用于 2-乙炔苯胺的温和分子内加氢胺化生成吲哚

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301368

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Indolylation via Nucleophilic Cyclization
  作者：Jiaqiong Sun、Kuan Wang、Peiyuan Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01553

  日期：2019.6.21

  Reported herein is a mild synthesis of 3-allylindoles via Rh(III)-catalyzed allylic C–H activation of olefins and coupling with o-alkynylanilines. The reaction proceeded via initial nucleophilic cyclization of o-alkynylanilines followed by oxidative coupling with allylic C–H bonds via an η3-allyl intermediate.

  本文报道的是通过烯烃的Rh（III）催化烯丙基C–H活化并与邻炔基苯胺偶联而温和地合成3-烯丙基。该反应通过的初始亲核环合进行ö -alkynylanilines经由η随后用烯丙基C-H键的氧化偶合3 -烯丙基中间体。
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Annulation/C–H Activation of <i>o</i>-Ethynylanilines with Diazo Compounds: One-Pot Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazoles via 1,4-Rhodium Migration
  作者：Songjin Guo、Kai Yuan、Meng Gu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02534

  日期：2016.10.21

  A Rh(III)-catalyzed cascade annulation/C–H activation of o-ethynylanilines with diazo compounds has been developed. This concise method allows for the rapid formation of a number of benzo[a]carbazoles in high yields, exhibiting good functional group tolerance and scalability. The key to the success of this approach involves one C–N bond and two C–C bond formation, and an aryl-to-aryl 1,4-rhodium migration

  已开发了一种重氮化合物催化的Rh（III）催化邻乙炔基苯胺的级联环化/ CH活化。这种简洁的方法可以高产率快速形成许多苯并[ a ]咔唑，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。该方法成功的关键在于一个C–N键和两个C–C键的形成，以及芳基到芳基1,4-铑的迁移。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indoles by Acylation/Allylation of 2-Alkynylanilines with Three-Membered Rings
  作者：Weiliang Yuan、Xiaojiao Li、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00246

  日期：2022.3.25

  Palladium-catalyzed synthesis of 3-acyl and -allyl indoles has been realized by merging nucleophilic cyclization of ortho-alkynylanilines with ring opening of three-membered rings such as cyclopropenones and gem-difluorinated cyclopropanes. These functionalized indoles were obtained in moderate to high yields with high stereoselectivity in both cases. This protocol provides an alternative method toward

  通过将邻-炔基苯胺的亲核环化与三元环（例如环丙烯酮和偕二氟化环丙烷）的开环合并，实现了钯催化的 3-酰基和-烯丙基吲哚合成。这些官能化的吲哚在两种情况下均以中等至高产率获得，具有高立体选择性。该协议提供了一种在温和和氧化还原中性条件下实现功能化吲哚的替代方法。
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。
• Palladium-catalyzed domino carbonylative cyclization to access functionalized heterocycles
  作者：Jian-Shu Wang、Jiangjie Zhang、Siqi Wang、Jun Ying、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.09.023

  日期：2022.10

  A novel palladium-catalyzed domino carbonylative cyclization of alkene-tethered indole derivatives with alkyne-tethered nucleophiles has been developed, which provides a straightforward and efficient platform for the rapid construction of functionalized heterocycles. By using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, this domino reaction proceeded smoothly with the consecutive formation

  已经开发了一种新型的钯催化多米诺羰基环化烯烃束缚的吲哚衍生物与炔烃束缚的亲核试剂，这为快速构建功能化杂环提供了一个简单有效的平台。以苯-1,3,5-三甲酸三酯（TFBen）为CO源，该多米诺反应顺利进行，连续形成三个C C键和一个CX键，得到多种生物学相关的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-吲哚和吲哚[2,1 - a ]异喹啉-二氢苯并呋喃衍生物，收率良好。