4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl-(1-phenylhex-5-en-3-yl)amino]but-2-ynyl benzoate | 1346228-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl-(1-phenylhex-5-en-3-yl)amino]but-2-ynyl benzoate
• 英文别名: 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(1-phenylhex-5-en-3-yl)amino]but-2-ynyl benzoate
• CAS: 1346228-55-4
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₄S
• 分子量: 501.646
• InChiKey: QNTNLUTXHVLMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl-(1-phenylhex-5-en-3-yl)amino]but-2-ynyl benzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[(2R,4S,5R)-5-acetyl-5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯的串联酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成反应生成金催化的哌啶合成

  摘要：

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。

  DOI：

  10.1021/ol202746s
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl-(1-phenylhex-5-en-3-yl)amino]but-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯的串联酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成反应生成金催化的哌啶合成

  摘要：

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。

  DOI：

  10.1021/ol202746s

文献信息

• Au-Catalyzed Piperidine Synthesis via Tandem Acyloxy Migration/Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of Enynyl Esters
  作者：Huaiji Zheng、Xing Huo、Changgui Zhao、Peng Jing、Juan Yang、Bowen Fang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol202746s

  日期：2011.12.16

  An Au-catalyzed tandem protocol involving enynyl ester isomerization and subsequent intramolecular [3 + 2] cyclization has been developed. This strategy provides an efficient approach for the synthesis of polyfunctional piperidines, which are subunits of many bioactive molecules.

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。