Dimethyl 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1349696-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1349696-63-4
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₆S
• 分子量: 468.325
• InChiKey: TUXPQKXKQQXBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 (6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到(2S,5R)-dimethyl 1-benzyl-2-(3-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-tosylimidazolidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Y（OTf）3催化的N-甲苯磺酰氮丙啶和亚胺的非对映选择性[3 + 2]环加成；高效合成多取代的咪唑烷

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290816

文献信息

• Diasteroselective synthesis of oxazolidines and imidazolidines via the Lewis acid catalyzed C–C cleavage of aziridines
  作者：Zheng Jiang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.085

  日期：2011.12

  In this work, cis-2,5-disubstitutedoxazolidines were efficiently constructed via a regioselective C–C bond cleavage of N-tosylaziridine 2,2-dicaboxylates and a subsequent [3+2] cycloaddition with aromatic aldehydes in the presence of Zn(OTf)2. The reactions were highly diastereoselective to form oxazolidines in cis configurations. trans-2,5-Disubstituted imidazolidines were also diastereoselectively

  在这项工作中，通过在N-甲苯磺酰氮丙啶2,2-二甲氧基化物上进行区域选择性的CC键断裂以及随后在Zn（OTf）存在下与芳族醛进行[3 + 2]环加成反应，可以有效地构建顺式-2,5-二取代的恶唑烷）2。反应高度非对映选择性，以顺式构型形成恶唑烷。反式还以亚胺为底物，AgOTf为催化剂，以类似方式非对映选择性地合成了-2，5-二取代的咪唑烷。基于对这两种反应的底物多样性的详细研究，包括氮丙啶，醛和亚胺对取代基的电子效应和空间效应，推测了非对映选择性形成顺式-2,5-的逐步机理二取代的恶唑烷和反式-2,5-二取代的咪唑啉。
• Catalytic C6 Functionalization of 2,3-Disubstituted Indoles by Scandium Triflate
  作者：Hua Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo402511b

  日期：2014.2.7

  We report herein an unprecedented direct catalytic C6 functionalization reaction of 2,3-disubstituted indoles with various N–Ts aziridines catalyzed by Sc(OTf)3 under mild conditions. Mechanistic studies revealed that a kinetically favored but reversible formal [3 + 2] annulation occurs initially. The direct C6 functionalization, although having a relatively higher energetic barrier, delivers the thermodynamically

  我们在这里报道了在温和的条件下，由Sc（OTf）3催化的各种N-Ts氮丙啶2，3-二取代的吲哚空前的直接催化C6官能化反应。机理研究表明，动力学上有利但可逆的形式[3 + 2]初始出现。直接的C6功能化尽管具有相对较高的能量屏障，但仍可提供热力学上有利的产品。
• Fe(OTf)₃Catalyzed Annulation of 2,3-Disubstituted Indoles with Aziridines
  作者：Hua Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201400178

  日期：2014.8

  A Fe(OTf)3 catalyzed [3+2] annulation reaction between 2,3‐disubstituted indoles and N‐Ts aziridines is described herein. A series of hexahydropyrrolo[3,4‐b]indole derivatives bearing two consecutive quaternary carboncenters can be generated efficiently. The reaction features cheap catalyst, mild conditions and operational simplicity.

  本文描述了Fe（OTf）3催化2,3-二取代的吲哚与N - Ts氮丙啶之间的[3 + 2]环化反应。可以高效地生成一系列带有两个连续的季碳中心的六氢吡咯并[3,4- b ]吲哚衍生物。该反应具有廉价的催化剂，温和的条件和操作简便的特点。
• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。