N,N-dibenzylmalonamic acid tert-butyl ester | 1134365-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylmalonamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1134365-93-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: NXKNQMWKNVHKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylmalonamic acid tert-butyl ester 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-benzyl-N,N-dibenzyl malonamic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-benzyl-N,N-dibenzyl malonamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The highly enantioselective phase-transfer catalytic mono-alkylation of malonamic esters

  摘要：

  在1摩尔%(S,S)-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，N,N-二烷基丙二酰胺叔丁酯的相转移催化烷基化反应，以高度对映选择性(高达96% ee)制备了(S)-单-α-烷基化产物，这些产物可以方便地转化为多样的手性构建块，而不损失手性。

  DOI：

  10.1039/b821468a
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 二苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N,N-dibenzylmalonamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The highly enantioselective phase-transfer catalytic mono-alkylation of malonamic esters

  摘要：

  在1摩尔%(S,S)-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，N,N-二烷基丙二酰胺叔丁酯的相转移催化烷基化反应，以高度对映选择性(高达96% ee)制备了(S)-单-α-烷基化产物，这些产物可以方便地转化为多样的手性构建块，而不损失手性。

  DOI：

  10.1039/b821468a