6-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione | 1351397-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 6-(2-oxopyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1351397-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: FISYBNSUKFVXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 对苯醌 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到6-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃直接交叉偶联取代苯环的构建：快速合成1,4-萘醌及其衍生物的途径

  摘要：

  应对变化：缺电子的1,4-苯醌或其衍生物与富电子的烷基乙烯基醚的直接交叉偶联以串联方式进行，以产生具有良好选择性和良好至极佳收率的取代苯环（请参见方案） ）。该反应具有快速合成各种取代的苯环的潜力，因为它不受取代基作用的限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201103380

文献信息

• Construction of Substituted Benzene Rings by Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Olefins: A Rapid Synthetic Route to 1,4-Naphthoquinone and Its Derivatives
  作者：Peng Hu、Shijun Huang、Jing Xu、Zhang-Jie Shi、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201103380

  日期：2011.10.10

  the changes: The direct cross‐coupling of electron‐deficient 1,4‐benzoquinone or its derivatives with electron‐rich alkyl vinyl ethers proceeds in a tandem manner to produce substituted benzene rings with good selectivity and in good to excellent yields (see scheme). The reaction has the potential for the rapid synthesis of diverse substituted benzene rings as it is not limited by substituent effects

  应对变化：缺电子的1,4-苯醌或其衍生物与富电子的烷基乙烯基醚的直接交叉偶联以串联方式进行，以产生具有良好选择性和良好至极佳收率的取代苯环（请参见方案） ）。该反应具有快速合成各种取代的苯环的潜力，因为它不受取代基作用的限制。