4-methylphenyl-N-([1-2H]-benzyl)sulfonamide | 1118689-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl-N-([1-2H]-benzyl)sulfonamide
• 英文别名: 4-methylphenyl-N-([1-²H]-benzyl)sulfonamide
• CAS: 1118689-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 262.337
• InChiKey: WTHKAJZQYNKTCJ-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 [1-²H]-tert-butylferrocenylmethylsilane 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以90%的产率得到4-methylphenyl-N-([1-2H]-benzyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷鎓离子促进亚胺的还原氢化硅烷

  摘要：

  据报道，甲硅烷基离子促进了亚胺的还原，产生了相应的胺。两个叔-butylferrocenylmethylsilane和三乙基硅烷是用于中间silyliminium离子的还原有效的氢化物供体，从而再生催化活性甲硅烷鎓离子和关闭催化循环。

  DOI：

  10.1021/om4002796

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkylation of Sulfonamides with Alcohols
  作者：Feng Shi、Man Kin Tse、Xinjiang Cui、Dirk Gördes、Dirk Michalik、Kerstin Thurow、Youquan Deng、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200901510

  日期：2009.7.27

  Water is the only by‐product in an efficient and atom‐economical Cu(OAc)2‐catalyzed coupling of alcohols with sulfonamides (see proposed mechanism; Ts= p‐toluenesulfonyl). It was discovered that bissulfonylated amidines formed as intermediates when the transhydrogenative CN bond‐forming reaction is carried out in air act as novel ligands to stabilize the catalyst.

  在醇与磺酰胺的高效，原子经济的Cu（OAc）2催化偶联中，水是唯一的副产物（请参见拟议的机理； Ts =对甲苯磺酰基）。人们发现，在空气中进行氢加成氢交换CN键的反应时，形成中间体的双磺酰化am可作为稳定催化剂的新型配体。
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Benzylic Alcohols: Catalysis and Mechanistic Studies
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Man Kin Tse、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller、Youquan Deng

  DOI：10.1002/adsc.200900490

  日期：2009.11

  N-alkylation of sulfonamides with alcohols is efficiently performed in the presence of easily available copper catalysts via hydrogen borrowing methodology. Applying a copper acetate/potassium carbonate system the reaction of sulfonamides and alcohols gave the corresponding secondary amines in excellent yield. In situ HR-MS analysis indicated that bissulfonylated amines are formed under air atmosphere

  在容易获得的铜催化剂存在下，通过氢借用方法可有效地进行磺酰胺与醇的N-烷基化反应。采用乙酸铜/碳酸钾体系，磺酰胺和醇的反应以优异的产率得到了相应的仲胺。原位HR-MS分析表明，双磺酰化胺是在空气气氛下形成的，可作为催化体系的自稳定配体。紫外可见测量表明，铜中心与双磺酰化胺之间存在相互作用。苄醇-d 7与对甲苯磺酰胺，N-苄基-p的反应-甲苯磺酰胺或N-亚苄基棉烯磺酰胺表明反应是通过转移氢化机理进行的，整个过程是微可逆的。苄醇和苄醇的竞争反应d 7与p（-toluenesulfonamide揭示了动力学同位素效应ķ / H ķ的3.287（0.192）为苯甲醇的脱氢和0.611（0.033）为氢化d）ñ -亚苄基-对-甲苯磺酰胺中间体，这表明醇的脱氢是决定速率的步骤。
• Fe(II)-catalyzed N-alkylation of sulfonamides with benzylic alcohols
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Yan Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.056

  日期：2010.4

  The FeCl2/K2CO3 catalyst system was developed successfully for the N-alkylation of sulfonamides with benzylic alcohols via borrowing hydrogen method. XPS analysis suggested a possible catalyst cycle between Fe(II) and Fe(0). Under the optimized condition, the scope of the protocol was demonstrated in 21 different alkylation reactions. High yields, in general >90%, are achieved in most cases.

  成功开发了FeCl 2 / K 2 CO 3催化剂体系，用于借借氢法将磺酰胺与苄醇进行N-烷基化反应。XPS分析表明，Fe（II）和Fe（0）之间可能存在催化剂循环。在优化的条件下，该方案的范围在21种不同的烷基化反应中得到了证明。在大多数情况下，通常都可以达到90％以上的高收率。