Methyl 4-O-benzyl-2-methyl-3-hydroxybutanoate | 112638-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-O-benzyl-2-methyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 112638-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: FICPRITUDMMNOF-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-benzyl-2-methyl-3-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxybutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure β,γ-epoxyesters from β-hydroxylactones: synthesis of β-hydroxyesters and (-)-GABOB

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86765-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-3-oxo-4-phenylmethoxybutanoate 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUISSON, DIDIER;HENROT, SERGE;LARCHEVEQUE, MARC;AZERAD, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 5033-5036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New chiral building blocks by microbial asymmetric reduction: A direct access to functionalized 2R,3R- and 2S,3R-2-methyl-3-hydroxy butyrate synthons
  作者：Didier Buisson、Serge Henrot、Marc Larcheveque、Robert Azerad*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96688-7

  日期：1987.1

  3R)--hydroxyesters in high optical purity. The corresponding (2R,3R)- isomer was obtained, with other strains, only in mixture with the isomer. These esters are useful precursors for chiral 2-methyl-3-hydroxy-butyrolactone synthons.

  几种真菌菌株对4-O-苄基-2-甲基-3-氧代丁酸酯的还原主要产生高光学纯度的（2S，3R）-羟基酯。仅在与异构体混合的情况下，与其他菌株一起获得了相应的（2R，3R）-异构体。这些酯是用于手性2-甲基-3-羟基-丁内酯合成子的有用的前体。
• LARCHEVEQUE, M.;HENROT, S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4277-4282
  作者：LARCHEVEQUE, M.、HENROT, S.

  DOI：——

  日期：——