1-[(2S,3R,5S)-3,5-dimethyloxolan-2-yl]propan-2-one | 1337539-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-[(2S,3R,5S)-3,5-dimethyloxolan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1337539-21-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VMBZLQQUTNZCSM-YEPSODPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 3(R),5(S)-dimethyltetrahydro-2-furanol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2S,3R,5S)-3,5-dimethyloxolan-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  比较和驯化HWE和Wittig试剂与环状半缩醛的反应性

  摘要：

  在（2 R，4 S）-4-羟基-2-甲基戊醛（作为半缩醛，乳醇）与共轭磷烷（稳定的Wittig）反应中形成E / Z和开环/环状异构体混合物的实用解决方案试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂已公开。HWE反应具有强烈的偏向于产生氧杂戊环。另一方面，稳定的Wittig试剂可得到构型E（主要）和氧杂戊烷（次要）的不饱和羧基衍生物；可以通过添加CF 3 CH 2 OH或使用吗啉酰胺磷烷来避免后者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.121

文献信息

• Comparing and taming the reactivity of HWE and Wittig reagents with cyclic hemiacetals
  作者：Jokin Carrillo、Anna M. Costa、Mireia Sidera、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.121

  日期：2011.10

  lactol) with conjugated phosphoranes (stabilised Wittig reagents) and Horner–Wadsworth–Emmons reagents is disclosed. The HWE reaction has a strong bias to give oxolanes. On the other hand, stabilised Wittig reagents give unsaturated carboxyl derivatives of configuration E (major) and oxolanes (minor); the latter can be avoided by addition of CF3CH2OH or using morpholine amide phosphorane.

  在（2 R，4 S）-4-羟基-2-甲基戊醛（作为半缩醛，乳醇）与共轭磷烷（稳定的Wittig）反应中形成E / Z和开环/环状异构体混合物的实用解决方案试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂已公开。HWE反应具有强烈的偏向于产生氧杂戊环。另一方面，稳定的Wittig试剂可得到构型E（主要）和氧杂戊烷（次要）的不饱和羧基衍生物；可以通过添加CF 3 CH 2 OH或使用吗啉酰胺磷烷来避免后者。