N-(4-hydroxybutyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1382468-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1382468-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 274.298
• InChiKey: MOIJZSHQZVFFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有有效体外和体内抗疟活性的大环拟肽 Plasmepsin X 抑制剂

  摘要：

  恶性疟原虫天冬氨酸蛋白酶 plasmepsin X (PMX) 对于侵入性裂殖子形式的寄生虫的排出至关重要。因此，PMX 已成为新的潜在抗疟靶点。基于源自表型筛选的肽氨基醇，我们开发了一系列大环类似物作为 PMX 抑制剂。与无环类似物相比，在 S1 苯基和 S3 酰胺之间掺入延长的连接基导致先导化合物的 PMX 抑制效力提高了 10 倍，并且在微粒体稳定性测定中半衰期提高了 3 倍。该先导化合物也是新型大环化合物中体外抑制寄生虫生长最有效的化合物。当对受感染的人源化小鼠口服给药时，抑制剂7k以剂量依赖性方式清除血液阶段的恶性疟原虫。因此，先导化合物7k代表了一种有前途的口服生物利用分子，可进一步开发为 PMX 靶向抗疟药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00812
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-hydroxybutyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环醚与亚氨基碘烷的可见光增强 C−H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种两步方案，允许环醚与亚氨基碘烷进行 C-H 胺化，然后还原生成的中间体，用于制备氨基醇。可见光加速了最初的 C-H 功能化，与在黑暗中进行的热过程相比，提高了反应性。已经通过实验和计算研究了不同取代基对亚氨基碘烷光化学反应性的影响。进行了光物理测量和 DFT 计算以更好地理解观察到的反应性并证实所提出的机理建议。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201095

文献信息

• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。
• [EN] MACROCYCLIC AMIDES ACTING AS PLASMEPSIN INHBITORS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] AMIDES MACROCYCLIQUES AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA PLASMEPSINE POUR LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2021123883A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to medicine and in particular to the treatment of malarial infections, more particularly to inhibitors of malarial aspartic proteases - plasmepsins. Even more particularly, the invention relates to macrocyclic amides and pharmaceutical compositions thereof and their use as inhibitors for plasmepsins (Plm).

  本发明涉及医学，特别是治疗疟疾感染，更具体地涉及疟原虫天冬氨酸蛋白酶 - 质膜蛋白酶的抑制剂。更具体地说，本发明涉及大环酰胺及其药物组合物，以及它们作为质膜蛋白酶（Plm）抑制剂的用途。
• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20160368860A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides a useful medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease associated with the enhancement of OPN production including cancer, which comprises a compound of formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , m, n, p, X, and Y are as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防与增加OPN产生相关的疾病，包括癌症的有用药物，其包括以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、n、p、X和Y如规范中定义，其药学上可接受的盐。
• Total synthesis of conolidine and apparicine
  作者：Noriyuki Takanashi、Kenta Suzuki、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.029

  日期：2016.1

  A total synthesis of indole alkaloids, (±)-conolidine and (±)-apparicine, was accomplished via a gold(I)-catalyzed 6-exo-dig cyclization to construct a piperidine ring bearing an exocyclic (E)-ethylidene appendage.

  通过金（I）催化的6 -exo-dig环化反应构建吲哚生物碱（±）-可可碱和（±）-鸟氨酸的总合成，以构建带有环外（E）-亚乙基附件的哌啶环。
• AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP3112343A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  The present invention provides a useful medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease associated with the enhancement of OPN production including cancer, which comprises a compound of formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m, n, p, X, and Y are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防与 OPN 生成增强有关的疾病（包括癌症）的有用药物，它包括一种式化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、n、p、X 和 Y 如说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。