(R)-2-Benzyloxymethyl-4,4-bis-benzylsulfanyl-2-methyl-butan-1-ol | 220569-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxymethyl-4,4-bis-benzylsulfanyl-2-methyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2R)-4,4-bis(benzylsulfanyl)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)butan-1-ol
• CAS: 220569-98-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂S₂
• 分子量: 452.682
• InChiKey: HNUAVZDXUNNJGM-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxymethyl-4,4-bis-benzylsulfanyl-2-methyl-butan-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[1-((2R,4S)-4-Benzyloxymethyl-4-methyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  的新颖3'-合成Ç甲基4'-硫代apionucleosides通过季碳的高度对映体选择性阐述的[3,3] -sigmatropic重排

  摘要：

  3' - C-甲基-4'-硫代apionucleosides的不对称合成是由手性中间体6完成的。关键中间体6的季碳的手性通过具有高对映体过量（估计为98.5％ee）的[3,3]-σ克莱森重排从仲烯丙基醇5的手性转移而来。硫代糖基中间体11与甲硅烷基化的N 4-苯甲酰基胞嘧啶缩合，然后脱保护得到所需的核苷12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02324-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-benzyloxymethyl-3-methyl-4-oxobutyrate 在 三氟化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-Benzyloxymethyl-4,4-bis-benzylsulfanyl-2-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的新颖3'-合成Ç甲基4'-硫代apionucleosides通过季碳的高度对映体选择性阐述的[3,3] -sigmatropic重排

  摘要：

  3' - C-甲基-4'-硫代apionucleosides的不对称合成是由手性中间体6完成的。关键中间体6的季碳的手性通过具有高对映体过量（估计为98.5％ee）的[3,3]-σ克莱森重排从仲烯丙基醇5的手性转移而来。硫代糖基中间体11与甲硅烷基化的N 4-苯甲酰基胞嘧啶缩合，然后脱保护得到所需的核苷12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02324-7