6-methyl-9-(phenylhydrazono)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbohydrazide | 82587-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-9-(phenylhydrazono)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbohydrazide
• 英文别名: 9-(phenyl-hydrazono)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carbohydrazide；6-methyl-4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbohydrazide
• CAS: 82587-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O₂
• 分子量: 326.358
• InChiKey: LCKAKPVJCNHDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-9-(phenylhydrazono)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbohydrazide 、 丙酮 反应 3.0h， 以89%的产率得到6-methyl-9-phenylhydrazono-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-(N'-isopropylidene carbohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines by1H,13C and15N NMR spectroscopy

  摘要：

  Abstract1H, 13C and 15N NMR studies demonstrated that 9‐hydrazono‐6,7,8,9‐tetrahydro‐4‐oxo‐4H‐pyrido‐[1,2‐a] pyrimidlnes exist as an equilibrium mixture of Z‐E isomers in the hydrazono–imino tautomeric form having an exocyclic double bond. Proton‐catalysed Z‐E interconversion is fast. Substituent and solvent effects revealed that the decisive factors controlling the Z:E ratio are internal hydrogen bonding in the Z‐isomer, stabilization by solvation and steric interaction.

  DOI：

  10.1002/omr.1270211111
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,6-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-methyl-9-(phenylhydrazono)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。18.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。1。

  摘要：

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm00352a008

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds having anti-allergic effect
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04234586A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Antiallergic and particularly antiasthmatic compounds of the formula: ##STR1## of which 9-phenylhydrazono-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimi dine-3-carboxylic acid is an especially significant example.

  抗过敏和特别抗哮喘的化合物的式子为：##STR1## 其中9-苯基肼-6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸是一个特别重要的例子。