ethyl (Z)-5-(3-methylphenyl)pent-2-en-4-ynoate | 1200447-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-5-(3-methylphenyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1200447-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VHRGINAKBQYQKG-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-(3-methylphenyl)pent-2-en-4-ynoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₁₉H₃₂O₂ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-2-Alken-4-ynoates 与甲硅烷基硼酸酯的铜催化氢化硅烷化合成高度取代的外消旋和对映体富集的艾伦基硅烷

  摘要：

  开发了铜催化的烯醇酸酯的高效氢化硅烷化反应。在简单的反应条件下，可以高收率获得各种二、三和四取代的外消旋丙二烯产物。甲硅烷基不对称 1,6-加成到 (Z)-2-alken-4-ynoates 可以在温和的反应条件下实现，以良好的产率和高对映选择性提供甲硅烷基取代的对映体富集的手性丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08279
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 3-甲基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到ethyl (Z)-5-(3-methylphenyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-2-Alken-4-ynoates 与甲硅烷基硼酸酯的铜催化氢化硅烷化合成高度取代的外消旋和对映体富集的艾伦基硅烷

  摘要：

  开发了铜催化的烯醇酸酯的高效氢化硅烷化反应。在简单的反应条件下，可以高收率获得各种二、三和四取代的外消旋丙二烯产物。甲硅烷基不对称 1,6-加成到 (Z)-2-alken-4-ynoates 可以在温和的反应条件下实现，以良好的产率和高对映选择性提供甲硅烷基取代的对映体富集的手性丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08279

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Highly Regioselective 6-<i>Endo</i> Cyclization and Alkylation of Enynoates: Synthesis of 2-Alkanone Pyrones
  作者：Tanveer Ahmad、Sheng-Qi Qiu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02198

  日期：2018.11.2

  The Pd(II)-catalyzed one-pot tandem cyclization/alkylation reactions of enynoates with allylic alcohols have been demonstrated. In this reaction, an innovative protocol proceeded well through Pd-catalyzed intramolecular selective 6-endo cyclization, insertion of allylic alcohols into the Pd–C bond of vinylpalladium species generated in situ, and β-hydrogen elimination processes. This conversion provides

  烯醇与烯丙基醇的Pd（II）催化一锅串联串联环化/烷基化反应已得到证明。在该反应中，一种创新的协议，通过进行公Pd催化的分子内选择性6-内环化，烯丙基醇成原位生成的vinylpalladium物种，和β氢消除过程的的Pd-C键的插入。该转化为中等产率至良好产率的2-链烷酮吡喃酮的合成提供了方便而有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Cascade Intramolecular Cyclization and Allylation of Enynoates with Allylic Alcohols
  作者：Sheng-Qi Qiu、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00461

  日期：2019.6.7

  A Pd(II)-catalyzed mild and highly regioselective 6-endo cyclization/allylation reaction of enynoates with simple allylic alcohols has been developed. Under mild reaction conditions, the vinyl palladium species generated in situ after cyclization could insert C–C double bond of allylic alcohol through cross-coupling reaction and lead to the formation of allyl pyrone via β-OH elimination. This cascade

  钯（II）催化的温和和高度选择性6-内用简单的烯丙基醇enynoates的环化/烯丙基化反应已经研制成功。在温和的反应条件下，环化后原位生成的乙烯基钯物种可通过交叉偶联反应插入烯丙基醇的C–C双键，并通过β-OH消除导致烯丙基吡喃形成。该级联交叉偶联反应代表了以中等至良好收率构建新型烯丙基吡喃酮的直接和原子经济的方法。
• Unexpected Multiple Electrophilic Addition Reaction of (<i>Z</i>)-Alk-2-en-4-ynoates with <i>N</i>,<i>N</i>-Dibromo-<i>p</i>-toluenesulfonamide (TsNBr₂): A Highly Diastereoselective Synthesis of Densely Functionalized Aziridines
  作者：Ruwei Shen、Xian Huang

  DOI：10.1021/ol902446h

  日期：2009.12.17

  ;A novel electrophilic addition reaction of (Z)-alk-2-en-4-ynoates and TsNBr2 is reported, providing a facile and highly stereoselective synthesis of densely functionalized aziridine derivatives.
• Regiodivergent Hydrosilylation of Polar Enynes to Synthesize Site‐Specific Silyl‐Substituted Dienes
  作者：Zi‐Lu Wang、Ying Wang、Yu‐Chen Sun、Jin‐Bo Zhao、Yun‐He Xu

  DOI：10.1002/anie.202405791

  日期：2024.6.17

  Herein, we present catalyst‐regulated switchable site‐selective hydrosilylation of enynes, which are suitable for a wide range of alkyl and aryl substituted polar enynes and exhibit excellent functional group compatibility. Under the optimized conditions, silyl groups can be precisely installed at various positions of 1,3‐dienes. While α‐ and γ‐silylation products were obtained under platinum‐catalytic systems, β‐silylation products were delivered with [Cp*RuCl]4 as catalyst. This process lead to the formation of 1,3‐dienoates with diverse substitutions, which would pose challenges with other methodologies.