2-isothiocyanato-5-(trifluoromethyl)pyridine | 769961-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isothiocyanato-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-isothiocyanato-5-trifluoromethyl-pyridine
• CAS: 769961-60-6
• 化学式: C₇H₃F₃N₂S
• 分子量: 204.175
• InChiKey: QSHMKZUGKKPPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanato-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-N-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-氨基苯并咪唑：新颖，有效，抗疟疾的铅化合物

  摘要：

  从阿斯利康公司化合物集合的表型筛选中，N-芳基-2-氨基苯并咪唑类化合物已成为对抗恶性疟原虫（Pf）无性血液阶段的新命中。药物化学对Pf和ADME性质的效力进行了优化，从而确定了12种为先导分子。化合物12在疟疾的伯氏疟原虫（Pb）模型中有效。该化合物在大鼠血液中显示出出色的药代动力学特征，具有长的半衰期（19小时）。在Pb剂量为50 mg / kg时，此特征导致动物延长了30天以上的生存期疟疾模型。化合物12保持其对具有已知抗性机制的Pf分离物组的效力。在体外寄生虫减少率（PRR）分析中观察到的快速杀灭作用与延长的生存期一起突显了这种新颖的化学类别用于治疗疟疾的希望。

  DOI：

  10.1021/jm500715u
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-氨基-5-三氟甲基吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以4.5 g的产率得到2-isothiocyanato-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-氨基苯并咪唑：新颖，有效，抗疟疾的铅化合物

  摘要：

  从阿斯利康公司化合物集合的表型筛选中，N-芳基-2-氨基苯并咪唑类化合物已成为对抗恶性疟原虫（Pf）无性血液阶段的新命中。药物化学对Pf和ADME性质的效力进行了优化，从而确定了12种为先导分子。化合物12在疟疾的伯氏疟原虫（Pb）模型中有效。该化合物在大鼠血液中显示出出色的药代动力学特征，具有长的半衰期（19小时）。在Pb剂量为50 mg / kg时，此特征导致动物延长了30天以上的生存期疟疾模型。化合物12保持其对具有已知抗性机制的Pf分离物组的效力。在体外寄生虫减少率（PRR）分析中观察到的快速杀灭作用与延长的生存期一起突显了这种新颖的化学类别用于治疗疟疾的希望。

  DOI：

  10.1021/jm500715u

文献信息

• [EN] FUSED AZOLES SUCH AS 2,5-DISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AZOLES FUSIONNES TELS QUE BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES ET BENZOTHIAZLES 2,5-DISUBSTITUES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004085425A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to compounds of the formulae (I) to (III) wherein the substituents are as defined in the specification. These compounds have kinase inhibitory activity, such as VEGFR/KDR inhibitory activity. Accordingly, the compounds of the formulae (I) to (III) would be useful in the prevention and treatment of angiogenesis related disorders, ophthalmological conditions, proliferative diseases, inflammatory diseases, and other pathological conditions as described in the specification.

  这项发明涉及式(I)至(III)的化合物，其中取代基如规范中所定义。这些化合物具有激酶抑制活性，如VEGFR/KDR抑制活性。因此，式(I)至(III)的化合物在预防和治疗与血管生成相关的疾病、眼科疾病、增生性疾病、炎症性疾病以及规范中描述的其他病理状况中将会有用。
• [EN] THIOAMIDES DERIVATES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF HYPER-PROLIFERATIVE CELL GROWTH<br/>[FR] DERIVES DES THIOAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE CROISSANCE CELLULAIRE HYPER-PROLIFERATIVE
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996033179A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) The present invention features compounds and methods for inhibiting hyper-proliferative cell growth. The compounds and method are preferably used to treat patients having a hyper-proliferative cell disorder. The compounds are preferably of formulas (I.A) and (I.B) wherein T is carbon or nitrogen; if T is carbon m is either 0, 1, 2, 3, 4 or 5; and if T is nitrogen m is either 0, 1, 2, 3 or 4; each X is independently selected from the group consisting of: SH, OH, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, haloalkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, sulfonyl-aryl, amino, aminosulfonyl, and NO2; R1 is hydrogen or lower alkyl; R3 is selected from the group consisting of: hydrogen, carboxy, alkoxy, and carbalkoxy; R4 is selected from the group consisting of: alkyl, alkenyl, alkyl-aryl, alkenyl-aryl, and alkynyl-aryl; R5 is hydrogen or a group which is cleavable $i(in vivo); and pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) La présente invention décrit des composés et des procédés pour inhiber la croissance cellulaire hyper-proliférative. Lesdits composés et procédé sont de préférence utilisés pour traiter des patients souffrant d'un dérèglement cellulaire hyper-prolifératif. Les composés sont de préférence de formules (I.A) et (I.B), où T est carbone ou azote; si T est carbone, m vaut soit 0, 1, 2, 3, 4, soit 5; et si T est azote, m vaut soit 0, 1, 2, 3, soit 4; chaque X est indépendamment choisi dans le groupe constitué par: SH, OH, alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy, halogène, haloalkyle, cyano, sulfonyl-aryle, amino, aminosulfonyle et NO2; R1 est hydrogène ou alkyle inférieur; R3 est choisi dans le groupe constitué par: hydrogène, carboxy, alcoxy et carbalcoxy; R4 est choisi dans le groupe constitué par: alkyle, alcényle, alkyl-aryle, alcényl-aryle et alcynyl-aryle; R5 est hydrogène ou un groupe clivable $i(in vivo) l'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables des composés mentionnés ci-dessus.

  本发明涉及一种抑制过度增殖细胞生长的化合物和方法。这些化合物和方法通常用于治疗患有过度增殖细胞疾病的患者。所述化合物通常为式(I.A)和(I.B)，其中T为碳或氮；如果T为碳，则m为0、1、2、3、4或5；如果T为氮，则m为0、1、2、3或4；每个X独立地选自以下组：SH、OH、低碳基、低烯基、低烷氧基、卤代烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、磺酰基芳基、氨基、氨基磺酰基和NO2；R1为氢或低碳基；R3选自以下组：氢、羧基、烷氧基和羧基烷氧基；R4选自以下组：烷基、烯基、烷基芳基、烯基芳基和炔基芳基；R5为氢或可在体内断裂的基团；以及其药学上可接受的盐。
• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040209892A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于预防和治疗血管生成介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、药物组合物以及预防和治疗癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Hit to lead SAR study on benzoxazole derivatives for an NPY Y5 antagonist
  作者：Naoki Omori、Naoki Kouyama、Akira Yukimasa、Kana Watanabe、Yasunori Yokota、Hideki Tanioka、Hirohide Nambu、Hideo Yukioka、Norihito Sato、Yukari Tanaka、Kazutaka Sekiguchi、Takayuki Okuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.027

  日期：2012.3

  We report a hit to lead study on a novel benzoxazole NPY Y5 antagonist. Starting from HTS hit 1, structure-activity relationships were developed. Compound 12 showed reduction of food intake and a tendency to suppress body weight gain over the 21-day experimental period. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5760066A
  申请人：——

  公开号：US5760066A

  公开（公告）日：1998-06-02