3-Ethylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl chloride | 120221-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-Ethylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl chloride
• CAS: 120221-74-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: RHIBFTMMKBSBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl chloride 、 (1S,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ylmethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以110 mg的产率得到3-Ethyl-imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid [(1S,7aS)-1-(hexahydro-pyrrolizin-1-yl)methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪核苷酯和酰胺作为5-HT4受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。

  DOI：

  10.1021/jm0509501
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethylimidazo<1,5-a>pyridine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Ethylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。1.吲唑和吲哚嗪-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00169a016

文献信息

• BERMUDEZ, JOSE;FAKE, CHARLES S.;JOINER, GRAHAM F.;JOINER, KAREN A.;KING, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1924-1929
  作者：BERMUDEZ, JOSE、FAKE, CHARLES S.、JOINER, GRAHAM F.、JOINER, KAREN A.、KING, +

  DOI：——

  日期：——