16,33-Dimethoxyheptacyclo[29.3.1.114,18.05,34.010,15.017,22.027,32]hexatriaconta-1(35),2,4,10,12,14(36),15,17,19,21,27,29,31,33-tetradecaen-6,8,23,25-tetrayne | 1512851-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 16,33-Dimethoxyheptacyclo[29.3.1.114,18.05,34.010,15.017,22.027,32]hexatriaconta-1(35),2,4,10,12,14(36),15,17,19,21,27,29,31,33-tetradecaen-6,8,23,25-tetrayne
• 英文别名: 16,33-dimethoxyheptacyclo[29.3.1.114,18.05,34.010,15.017,22.027,32]hexatriaconta-1(35),2,4,10,12,14(36),15,17,19,21,27,29,31,33-tetradecaen-6,8,23,25-tetrayne
• CAS: 1512851-64-7
• 化学式: C₃₈H₂₀O₂
• 分子量: 508.576
• InChiKey: WHVSTSXCYFXKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-diethynyl-9-methoxyanthracene 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 20.0h， 以67%的产率得到16,33-Dimethoxyheptacyclo[29.3.1.114,18.05,34.010,15.017,22.027,32]hexatriaconta-1(35),2,4,10,12,14(36),15,17,19,21,27,29,31,33-tetradecaen-6,8,23,25-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XXIII. Molecular Structures and Stereochemistry of Anthracene–Diacetylene Cyclic Dimers Having Two Intraannular Alkoxy Groups

  摘要：

  通过对 1,8-二乙炔蒽前驱物进行二聚化，合成了在环内位置具有两个烷氧基（OMe、OEt 或 OPr 基团）的蒽-二乙炔环状二聚体。对于 OEt 和 OPr 化合物，可通过色谱法分离出烷基方向不同的反立体异构体和同立体异构体。动力学测量结果表明，OEt 和 OPr 化合物从合成异构体到反异构体的异构化障碍分别为 124 kJ mol-1 和 >146 kJ mol-1。通过 X 射线分析和 DFT 计算研究了这些化合物的分子结构。反异构体的偏好归因于分子内的 C-H-O 氢键。本文讨论了取代基对分子结构的影响以及异构化的障碍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130186

文献信息

• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XXIII. Molecular Structures and Stereochemistry of Anthracene–Diacetylene Cyclic Dimers Having Two Intraannular Alkoxy Groups
  作者：Shinji Toyota、Takuya Tsuya、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/bcsj.20130186

  日期：2013.11.15

  Anthracene–diacetylene cyclic dimers having two alkoxy groups (OMe, OEt, or OPr groups) at the intraannular positions were synthesized by dimerization of 1,8-diethynylanthracene precursors. For the OEt and OPr compounds, anti- and syn-stereoisomers that differed in the direction of the alkyl groups were separated by chromatography. Kinetic measurements showed that the barriers to isomerization from syn-isomer to anti-isomer were 124 and >146 kJ mol−1 for the OEt and OPr compounds, respectively. The molecular structures of these compounds were examined by X-ray analysis and DFT calculations. The preference for anti-isomers is attributable to the intramolecular C–H···O hydrogen bonds. The effects of substituents on the molecular structures and the barriers to isomerization are discussed.

  通过对 1,8-二乙炔蒽前驱物进行二聚化，合成了在环内位置具有两个烷氧基（OMe、OEt 或 OPr 基团）的蒽-二乙炔环状二聚体。对于 OEt 和 OPr 化合物，可通过色谱法分离出烷基方向不同的反立体异构体和同立体异构体。动力学测量结果表明，OEt 和 OPr 化合物从合成异构体到反异构体的异构化障碍分别为 124 kJ mol-1 和 >146 kJ mol-1。通过 X 射线分析和 DFT 计算研究了这些化合物的分子结构。反异构体的偏好归因于分子内的 C-H-O 氢键。本文讨论了取代基对分子结构的影响以及异构化的障碍。