1-Cyclohexyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline; hydrobromide | 91166-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline; hydrobromide
• CAS: 91166-33-5
• 化学式: BrH*C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 333.271
• InChiKey: CYYQFXOTBURJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)cyclohexanecarboxamide 在 劳森试剂 、 对硝基溴化苄 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Cyclohexyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237