(Z)-allyl 2-(hydroxyimino)-2-mesitylacetate | 1246524-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-allyl 2-(hydroxyimino)-2-mesitylacetate
• 英文别名: prop-2-enyl (2E)-2-hydroxyimino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate
• CAS: 1246524-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: XGUWLOBLXQEMBJ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-allyl 2-(hydroxyimino)-2-mesitylacetate 在 对苯二酚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5-mesityl-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-4-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基肟的构效关系研究；竞争性热反应，导致环硝酮和/或N-未取代的双环异恶唑烷

  摘要：

  C-芳基δ-烯基肟的热反应通过分子内肟环烯烃加成途径（IOOC）和/或通过氮杂苯丙氨酸环转移（APT）途径的环状硝酮，产生N-未取代的双环内酯，内酰胺和吡咯烷稠合的异恶唑烷；许多因素，包括芳基的性质，肟的几何形状以及肟和末端烯烃之间的连接基的结构，都对竞争产生了影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-allyl 2-(hydroxyimino)-2-mesitylacetate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 (Z)-allyl 2-(hydroxyimino)-2-mesitylacetate
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基肟的构效关系研究；竞争性热反应，导致环硝酮和/或N-未取代的双环异恶唑烷

  摘要：

  C-芳基δ-烯基肟的热反应通过分子内肟环烯烃加成途径（IOOC）和/或通过氮杂苯丙氨酸环转移（APT）途径的环状硝酮，产生N-未取代的双环内酯，内酰胺和吡咯烷稠合的异恶唑烷；许多因素，包括芳基的性质，肟的几何形状以及肟和末端烯烃之间的连接基的结构，都对竞争产生了影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.005

文献信息

• An investigation of structure-reactivity relationships of δ-alkenyl oximes; competitive thermal reactions leading to cyclic nitrones and/or N-unsubstituted bicyclic isoxazolidines
  作者：Linda Doyle、Frances Heaney

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.005

  日期：2010.8

  Thermal reactions of C-aryl δ-alkenyl oximes give N-unsubstituted bicylic lactone, lactam and pyrrolidine fused isoxazolidines by an intramolecular oxime olefin cycloaddition pathway (IOOC) and/or cyclic nitrones by an azaprotio cyclotransfer (APT) route; a number of factors, including the nature of the aryl group, the oxime geometry and the structure of the linker between the oxime and the terminal

  C-芳基δ-烯基肟的热反应通过分子内肟环烯烃加成途径（IOOC）和/或通过氮杂苯丙氨酸环转移（APT）途径的环状硝酮，产生N-未取代的双环内酯，内酰胺和吡咯烷稠合的异恶唑烷；许多因素，包括芳基的性质，肟的几何形状以及肟和末端烯烃之间的连接基的结构，都对竞争产生了影响。