(S)-2-O(MTPA)-2-cyclopropylacetic acid methyl ester | 113686-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-O(MTPA)-2-cyclopropylacetic acid methyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-cyclopropyl-2-methoxy-2-oxoethyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 113686-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₅
• 分子量: 346.303
• InChiKey: WHBBWJFOQPHJOK-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-2-O(MTPA)-2-cyclopropylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪芽孢杆菌克隆L-乳酸脱氢酶的底物特异性和不对称合成潜力的评价

  摘要：

  已经证明了嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶在立体特异性的、制备规模的将 α-酮酸还原为 (S)-α-羟基酸的潜在效用 > 99% ee。BSLDH 是一种稳定的嗜热酶，其基因已被克隆到高表达载体中以确保其充足供应。它对具有直链和支链烷基、环丙基或苯基的酮酸底物的特异性已在制备和动力学方面进行了评估，并与哺乳动物猪心脏酶 (PHLDH) 的特异性进行了比较。BSLDH 和 PHLDH 的特异性相似，支链烷基链酮酸是两种酶的不良底物。关键词：有机合成中的酶，乳酸脱氢酶，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v89-161

文献信息

• L-Lactate dehydrogenase: substrate specificity and use as a catalyst in the synthesis of homochiral 2-hydroxy acids
  作者：Mahn Joo. Kim、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00217a044

  日期：1988.4

  This note compares the substrate specificity of D-lactate dehydrogenase (D-LDH, EC 1.1.1.28) to that of L-lactate dehydrogenase (L-LDH, EC 1.1.1.27), illustrates three procedures that use D-LDH in synthesis and two methods for recycling NADH, and provides experimental details illustrating the use of D-LDH in organic synthesis.

  本说明比较了 D-乳酸脱氢酶 (D-LDH, EC 1.1.1.28) 与 L-乳酸脱氢酶 (L-LDH, EC 1.1.1.27) 的底物特异性，说明了在合成中使用 D-LDH 的三种程序和两种回收 NADH 的方法，并提供实验细节，说明 D-LDH 在有机合成中的用途。
• BUR, DANIEL;LUYTEN, MARCEL A.;WYNN, HLA;PROVENCHER, LOUIS R.;JONES, J. BR+, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1065-1070
  作者：BUR, DANIEL、LUYTEN, MARCEL A.、WYNN, HLA、PROVENCHER, LOUIS R.、JONES, J. BR+

  DOI：——

  日期：——