dibenzyl (S)-3a-vinyl-3,3a,4,5-tetrahydropentalene-2,2(1H)-dicarboxylate | 1353633-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (S)-3a-vinyl-3,3a,4,5-tetrahydropentalene-2,2(1H)-dicarboxylate
• CAS: 1353633-92-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: UQIUMTNNCSOHBT-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2-(prop-2-yn-1-yl)-2-((1-vinylcyclopropyl)methyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到dibenzyl (S)-3a-vinyl-3,3a,4,5-tetrahydropentalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有手性季碳立体中心的双环[3.3.0]化合物的不对称Rh(I)-催化分子内[3+2]环加成和对映选择性起源的密度泛函理论研究

  摘要：

  开发了一种高度对映选择性的 Rh(I) 催化分子内 [3 + 2] 环加成反应，将 1-yne-VCPs 与双环 [3.3.0] 化合物在桥头碳处具有全碳手性四元立体中心。不对称 [3 + 2] 环加成反应的催化循环（络合、环丙烷裂解、炔烃插入和还原消除）的能量表面的 DFT 计算表明，速率和立体决定步骤是炔烃插入步骤。炔烃插入过渡态的分析表明，底物的炔烃部分中的取代基与刚性 H(8)-BINAP 主链之间的严重空间排斥是不产生不受欢迎的 [3 + 2] 环加合物的原因。

  DOI：

  10.1021/ja2082119