(E)-5-phenyl-5-trimethylsilyl-3-penten-1-yl pivalate | 1237538-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-5-trimethylsilyl-3-penten-1-yl pivalate
• 英文别名: [(E)-5-phenyl-5-trimethylsilylpent-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1237538-59-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: DHNFKCJLIJQGGS-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-pivaloyloxy-1-trimethylsilyl-1-penten-3-yl 2-methoxybenzoate 、 苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-5-phenyl-5-trimethylsilyl-3-penten-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-选择性烯丙基-芳基偶合反应合成α-丙烯酸化的烯丙基硅烷

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的烯丙基酯与芳基硼酸之间的钯催化γ-选择性烯丙基-芳基偶合产生具有E-烯烃几何结构的α-芳基化烯丙基硅烷。该反应耐受芳基硼酸和烯丙基酯中的各种官能团，并提供官能化的烯丙基硅烷。光学活性的烯丙基酯以优异的从α到γ的手性转移与顺式立体化学的反应进行，得到手性烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol101114r

文献信息

• Synthesis of α-Arylated Allylsilanes through Palladium-Catalyzed γ-Selective Allyl−Aryl Coupling
  作者：Dong Li、Tatsunori Tanaka、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101114r

  日期：2010.8.6

  esters and arylboronic acids produced α-arylated allylsilanes with E-alkene geometry. The reaction tolerated various functional groups in both the arylboronic acids and the allylic esters and afforded functionalized allylsilanes. The reaction of optically active allylic esters took place with excellent α-to-γ chirality transfer with syn stereochemistry to give chiral allylsilanes.

  γ-甲硅烷基化的烯丙基酯与芳基硼酸之间的钯催化γ-选择性烯丙基-芳基偶合产生具有E-烯烃几何结构的α-芳基化烯丙基硅烷。该反应耐受芳基硼酸和烯丙基酯中的各种官能团，并提供官能化的烯丙基硅烷。光学活性的烯丙基酯以优异的从α到γ的手性转移与顺式立体化学的反应进行，得到手性烯丙基硅烷。