(4aS,11bS,12R)-4,4a-dihydro-3H,6H-11b,5-ethano[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-12-yl 2,5-dibromobenzoate | 1422279-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,11bS,12R)-4,4a-dihydro-3H,6H-11b,5-ethano[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-12-yl 2,5-dibromobenzoate
• CAS: 1422279-17-1
• 化学式: C₂₃H₁₉Br₂NO₄
• 分子量: 533.216
• InChiKey: RDJBXCGSWPFNQO-FUDKSRODSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-6-isocyanato-cyclohexene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 54.03h， 生成 (4aS,11bS,12R)-4,4a-dihydro-3H,6H-11b,5-ethano[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-12-yl 2,5-dibromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Concerning the Crinine Alkaloid Haemultine

  摘要：

  我们首次制备出了最初归属于辣木碱的外消旋形式 (±)-1。其中一个关键步骤是利用 Pd0 催化的分子内 Alder-ene 反应将化合物 (±)-4 转化为同分异构的顺式-C3a-芳基六氢吲哚 (±)-3。由后一种化合物衍生的氨基醇 (±)-2 在三氟乙酸存在下与多聚甲醛反应，通过 Pictet-Spengler 反应得到目标化合物 (±)-1。通过将外消旋体 (±)-1 与莫舍酸的 R 型 14 偶联得到的非对映异构体莫舍酯 15 和 16 可以通过色谱分离，然后进行还原裂解，分别得到对映体纯度为 (+)-1 和 (-)-1 的化合物。从前一种对映体得到的物理和光谱数据与标题天然产物实际上是 (+)-1 及其 Δ2,3-双键异构体的混合物这一命题相一致。

  DOI：

  10.1071/ch12473