1-(二乙氧基磷酰基)-2-(1-苯基亚乙基)肼 | 106537-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二乙氧基磷酰基)-2-(1-苯基亚乙基)肼
• 英文名称: 1-(diethoxyphosphoryl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
• 英文别名: diethyl (2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl)phosphite；diethyl (2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)phosphonate
• CAS: 106537-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 270.268
• InChiKey: GVFBIVPXGWQCAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  345.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氧基磷酰基)-2-(1-苯基亚乙基)肼 、 乙醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-Eth-(E)-ylidene-N'-[1-phenyl-eth-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Unsymmetrical Azines viaN-(Diethoxyphosphinyl)-hydrazones

  摘要：

  本论文介绍了一种利用磷酰肼二乙酯作为起始原料，并基于 Wadsworth-Emmons 型磷酰胺方法合成不对称叠氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31589
• 作为产物：
  描述：

  phosphorohydrazidic acid diethyl ester 、 苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(二乙氧基磷酰基)-2-(1-苯基亚乙基)肼
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基Hy与内部炔烃的氧化偶联：高效合成多取代的异喹啉

  摘要：

  摘要 已经开发出有效的铑催化的氧化偶联反应，其可以从容易获得的芳基和内部炔烃中获得高产率的多取代异喹啉。通过使用该方法，也可以由相应的苯甲醛以高收率合成茚满酮。 已经开发出有效的铑催化的氧化偶联反应，其可以从容易获得的芳基和内部炔烃中获得高产率的多取代异喹啉。通过使用该方法，也可以由相应的苯甲醛以高收率合成茚满酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338417

文献信息

• Cs₂CO₃-promoted P-N coupling reaction of H-phosphoryl compounds with <i>N</i>-tosylhydrazones to afford <i>N</i>-phosphorylhydrazones via diazo intermediates
  作者：Can Zhang、Xiaojie Li、Ruwei Shen

  DOI：10.1080/10426507.2021.1990923

  日期：2022.1.2

  (2022). Cs2CO3-promoted P-N coupling reaction of H-phosphoryl compounds with N-tosylhydrazones to afford N-phosphorylhydrazones via diazo intermediates. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements: Vol. 197, No. 1, pp. 1-6.

  （2022 年）。Cs2CO3 促进 H-磷酰基化合物与 N-甲苯磺酰基腙的 PN 偶联反应，通过重氮中间体得到 N-磷酰基腙。磷、硫和硅及相关元素：卷。197，第 1 期，第 1-6 页。
• An efficient synthesis of O,O- Di Propyl (E)-2-[1-methyl 2-oxopropylidene]phosphorohydrazidothiolate (E) Oxime and Its Analogues: A Potential Marine Toxin
  作者：Arvind K. Gupta、D. K. Dubey、B. D. Parashar、M. P. Kaushik

  DOI：10.1080/10426500701796249

  日期：2008.7.4

  An efficient method for the synthesis of Ptychodiscus brevis toxin O,O- di n-propyl (E)-2-[1-methyl 2-oxopropylidene]phosphorohydrazidothiolate (E) oxime (TG-1) and its analogues has been developed using thermally stable and recyclable silica gel and Na2SO4 as a condensing agent and water scavenger, respectively. The compounds were evaluated against fish Rasbora daniconius by determining the LC50 and LC90 values. The results of biological evaluation showed that these compounds have high degree of toxicity.
• A base-mediated three-component coupling reaction for the synthesis of phosphorohydrazones
  作者：Jun Wen、Liang Dong、Liang Yang、Tao Jiang、Sheng Hu、Tong-Zai Yang、Xiao-Lin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.077

  日期：2013.11

  A simple and efficient three-component coupling reaction for the synthesis of phosphorohydrazones was developed. Both aldehydes and ketones participated in the reaction to afford the corresponding phosphorohydrazones in moderate-to-good yields. Moreover, a novel P-N ligand was synthesized by this method, which can act as a fluorescent sensor for iron ion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.