diethyl 2-iodo-3-methylphenylmalonate | 1394258-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-iodo-3-methylphenylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-iodo-3-methylphenyl)propanedioate
• CAS: 1394258-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₄
• 分子量: 376.191
• InChiKey: MFILDKUBKCXHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 diethyl 2-iodo-3-methylphenylmalonate 、 N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 4-alkoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  Palladium-catalyzed intermolecular cyclocarbonylation of diethyl (2-iodoaryl)malonates with N-tosylimines produces 4-ethoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields. This reaction is highly stereoselective. This protocol involves Mannich addition, and subsequent cyclocarbonylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.096