2-methoxy-11H-benzofluoren-11-one | 100516-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-methoxy-11H-benzofluoren-11-one
• 英文别名: 2-methoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one；2-methoxybenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 100516-15-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: BGOAZEROXVPTKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  478.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 2-methoxy-11H-benzofluoren-11-one 在 magnesium 作用下， 生成 2-methoxy-11-hydroxy-11-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>benzofluorene
  参考文献：
  名称：

  Chemical carcinogenesis. 93. Synthesis of potential phenolic metabolites of benzo[b]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a009
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-2-naphthamide 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 25.0h， 生成 2-methoxy-11H-benzofluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  萘的位点选择性芳基化：扩展芴酮和菲啶酮的关键入口

  摘要：

  介绍了专用于萘核的定向芳基化工艺的开发。我们的方法基于 N-甲苯磺酰甲酰胺的双重作用，它们在第一个 CH 芳基化步骤中共同作为导向基团，并在萘基芴酮或菲啶酮的进一步构建步骤中作为“CO”或“CO-NH”片段前体衍生品。萘平台的 1 位和 2 位导向基团的存在允许分别在 2 位和 3 位进行选择性芳基化。我们的研究代表了萘平台上 CH 芳基化的首次合成和一般进入，用于制备扩展芴酮和苯并稠合菲啶酮。更多，CH芳基化和环化序列代表了一种有用的方法来制备具有各种取代模式的给电子和吸电子基团的新型扩展四环和五环芴酮。此外，通过 DFT 计算研究了导致芴酮结构的环化的区域选择性和反应路径，这完全补充了实验观察。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900067

文献信息

• Synthesis of Fluorenones from Benzaldehydes and Aryl Iodides: Dual C–H Functionalizations Using a Transient Directing Group
  作者：Xiao-Yang Chen、Seyma Ozturk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00161

  日期：2017.3.3

  The first synthesis of substituted fluorenones directly from benzaldehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed C(sp2)-H functionalization cascade is reported. Featuring anthranilic acid as an inexpensive transient directing group, the process is compatible with a variety of benzaldehydes and aryl iodides. A three-step synthesis of the antiviral drug Tilorone was completed in an excellent overall

  报道了通过Pd（II）催化的C（sp2）-H官能化级联直接从苯甲醛和碘代芳烃直接合成取代的芴酮的方法。该工艺以邻氨基苯甲酸为廉价的瞬态导向基团，可与多种苯甲醛和碘代芳基相容。以优异的总收率（40％）完成了抗病毒药物替洛龙的三步合成，证明了该方法的实用性。
• AMIN, SHANTU;HUIE, KEITH;HUSSAIN, NALBAND;BALANIKAS, G.;CARMELLA, S. G.;H+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 8, 1206-1211
  作者：AMIN, SHANTU、HUIE, KEITH、HUSSAIN, NALBAND、BALANIKAS, G.、CARMELLA, S. G.、H+

  DOI：——

  日期：——