2-oxocyclohexylsulfonyl chloride | 1020842-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 2-oxocyclohexylsulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Oxocyclohexane-1-sulfonyl chloride
• CAS: 1020842-00-5
• 化学式: C₆H₉ClO₃S
• mdl: MFCD19200296
• 分子量: 196.655
• InChiKey: ATDVZLDZTUDZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxocyclohexylsulfonyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of N-(2,4,5-trichlorophenyl)-2-Oxo-and 2-Hydroxycycloalkylsulfonamides

  摘要：

  以主要化合物螯磺酰胺（代号：CAUWL-2004-L-13）为基础，设计并合成了一系列 N-(2,4,5-三氯苯基)-2-氧代和 2-羟基环烷基磺酰胺（系列 II 和 III）。通过 1H NMR、IR 和元素分析确认了它们的结构。化合物 II 和 III 在体外和体内都显示出对灰霉病菌的卓越活性。菌丝生长和分生孢子萌发试验表明，化合物 IId 的 EC50 分别为 0.64 μg mL-1 和 0.34 μg mL-1。在黄瓜幼苗中对银环孢菌的体内控制方面，化合物 IIb 和 IId 比商用杀菌剂丙嘧菌酯和嘧菌酯表现出更好的控制效果。此外，与百菌清相比，这些新化合物的杀菌谱更广。环烷烃的大小对杀菌活性有明显的影响。所有具有六元环、七元环和八元环的化合物都表现出较高的杀菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040009
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-oxocyclohexylsulfonate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-oxocyclohexylsulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种环己磺菌胺的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成环己磺菌胺的方法，该方法包括以下步骤：将环己酮经卤代产物2‑卤代环己酮与亚硫酸盐反应制得2‑氧代环己基磺酸盐；再与草酰氯、2‑三氟甲基‑4‑氯苯胺反应得到环己磺菌胺。本发明中，以2‑卤代环己酮和亚硫酸盐代替环己酮和三氧化硫·1,4‑二氧六环复合物，避免了使用BaCl2或Ba(OH)2沉淀除去SO42‑难以控制化学反应终点及生成的BaSO4沉淀不能被利用而成为三废的问题，克服了氨气的腐蚀、难储存、难操作、强刺激性异味和易致中毒等缺点。本发明的方法反应条件温和、操作简单，产品纯度高、收率高；适用于大规模的工业化应用。

  公开号：

  CN110343057B

文献信息

• Sulfur Dioxide Mediated One-Pot, Three- and Four-Component Syntheses of Polyfunctional Sulfonamides and Sulfonic Esters:  Study of the Stereoselectivity of the Ene Reaction of Sulfur Dioxide
  作者：Laure C. Bouchez、Srinivas Reddy Dubbaka、Māris Turks、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo049047j

  日期：2004.9.1

  The ene reaction of sulfur dioxide with enoxysilanes or with allylsilanes generates silyl sulfinates that can be brominated (Br2 or NBS) or chlorinated (NCS or Cl2) to produce the corresponding sulfonyl halides. They react with primary and secondary amines or alcohols to give the corresponding sulfonamides and sulfonic esters, respectively. The hetero-Diels−Alder addition of sulfur dioxide to 1-oxy-

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Novel 2-Oxocycloalkylsulfonylureas
  作者：Xing-Hai Li、Xin-Ling Yang、Yun Ling、Zhi-Jin Fan、Xiao-Mei Liang、Dao-Quan Wang、Fu-Heng Chen、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf0403944

  日期：2005.3.1

  them possess certain fungicidal activity against Gibberella zeae Petch. In general, compounds containing a 12-membered ring (2A) are more active than those containing a 6- or 7-membered ring (2B, 2C). In the series 2A, the compounds in which R is a disubstituted phenyl or pyrimidyl showed better activity than those in which R is a monosubstituted phenyl or pyrimidyl, and aryl-substituted compounds have

  已经从容易获得的环十二烷酮，环庚酮和环己酮以六步三锅反应顺序合成了一系列2-氧代环烷基磺酰脲类（2）。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了它们的结构。生物测定表明，其中一些对玉米赤霉菌具有一定的杀真菌活性。通常，含有12元环（2A）的化合物比含有6元或7元环（2B，2C）的化合物更具活性。在2A系列中，其中R是双取代的苯基或嘧啶基的化合物显示出比其中R是单取代的苯基或嘧啶基的化合物更好的活性，并且芳基取代的化合物具有比被嘧啶基取代的化合物更高的活性。进一步的生物测定表明2A，2A15，对玉米（P. zeae Petch）和灰葡萄孢（Botrytis cinerea Pers），球形炭疽菌（Colletotrichum orbiculare Arx），瓜果腐霉（Pythium aphanidermatum Fitzp），尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum Schl）具有良好的杀菌活性。F。sp。血管感染等
• Synthesis and biological activities of 2-oxocycloalkylsulfonamides
  作者：Xinghai Li、Xinling Yang、Xiaomei Liang、Zhenpeng Kai、Huizu Yuan、Dekai Yuan、Jianjun Zhang、Ruiqing Wang、Fuxiang Ran、Shuhua Qi、Yun Ling、Fuheng Chen、Daoquan Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.048

  日期：2008.4

  A series of novel 2-oxocycloalkylsulfonamides ( 4) were synthesized and their structures confirmed by IR, H-1 NMR, and elemental analysis. The bioassay showed that they have fair to excellent fungicidal activities against Botrytis cinerea Pers and Sclerotinia sclerotiorum. Among them, compounds 4A(10), 4A(11), 4A(12), 4B(2), and 4B(3), the EC50 values of which were 2.12, 3.66, 3.96, 2.38, and 2.43 mu g/mL, respectively, displayed excellent fungicidal activity against B. cinerea Pers, and are comparable with commercial fungicide procymidone ( the EC50 value is 2.45 mu g/mL). 3D QSAR against B. cinerea Pers was studied, a statistically significant and chemically meaningful CoMFA model was developed and some compounds which have a high predicted activity were forecasted. In addition, the bioassay also showed that the compounds have good inhibitory activities against human tumor cells HL-60, BGC-823, Bel-7402 and KB. It is interesting to point out that the antitumor activities of compounds 4 are in accordance with their fungicidal activity to a great extent: compounds having relatively best antitumor activities ( 4A10, 4A11, 4A12, and 4B3) also displayed excellent fungicidal activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.