3-cyano-1,1-dimethyl-2-oxopropyl 2-methylbenzenecarboxylate | 1233495-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1,1-dimethyl-2-oxopropyl 2-methylbenzenecarboxylate
• 英文别名: (4-Cyano-2-methyl-3-oxobutan-2-yl) 2-methylbenzoate；(4-cyano-2-methyl-3-oxobutan-2-yl) 2-methylbenzoate
• CAS: 1233495-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WYFJBBSDHRZEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-(2-methylphenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile 、 3-cyano-1,1-dimethyl-2-oxopropyl 2-methylbenzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-乙炔基γ-羟基腈与亚芳基羧酸的多米诺反应：意外的捷径反应生成4-Cyano-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  α，β-炔属γ-羟基腈与芳烃羧酸（Et 3 N，MeCN，20-25°C，48 h）的意想不到的简便多米诺反应，在67-86中提供4-氰基-3（2 H）-呋喃酮％ 屈服。该反应是通过将芳烃羧酸加成至三键而引发的，然后是多米诺骨牌反应序列：分子内酯交换-烯醇的形成和酮乙腈互变异构体与酯官能团的克莱森缩合。

  DOI：

  10.1021/ol1011532

文献信息

• A Domino Reaction of α,β-Acetylenic γ-Hydroxy Nitriles with Arenecarboxylic Acids: An Unexpected Facile Shortcut to 4-Cyano-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Boris A. Trofimov、Olesya A. Shemyakina、Anastasiya G. Mal’kina、Igor’ A. Ushakov、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1021/ol1011532

  日期：2010.7.16

  67−86% yield. The reaction is triggered by the addition of an arenecarboxylic acid to a triple bond, followed by the domino reaction sequence: intramolecular transesterification−enol formation and Claisen condensation of the ketoacetonitrile tautomer with ester functional group.

  α，β-炔属γ-羟基腈与芳烃羧酸（Et 3 N，MeCN，20-25°C，48 h）的意想不到的简便多米诺反应，在67-86中提供4-氰基-3（2 H）-呋喃酮％ 屈服。该反应是通过将芳烃羧酸加成至三键而引发的，然后是多米诺骨牌反应序列：分子内酯交换-烯醇的形成和酮乙腈互变异构体与酯官能团的克莱森缩合。