[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[4-[2-(2-phosphonooxyethoxy)ethylcarbamoyl]triazol-1-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate | 1227870-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[4-[2-(2-phosphonooxyethoxy)ethylcarbamoyl]triazol-1-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1227870-34-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₁₃P₂
• 分子量: 532.338
• InChiKey: FXKWZXDXHKVNHQ-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phosphonooxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]triazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy-phenylsulfanylphosphinic acid 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 0.08h， 生成 (1R,19R,20R,24R)-14,16-dihydroxy-22,22-dimethyl-14,16-dioxo-10,13,15,17,21,23,25-heptaoxa-2,3,4,7-tetraza-14lambda5,16lambda5-diphosphatetracyclo[17.5.1.12,5.020,24]hexacosa-3,5(26)-dien-6-one 、 [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[4-[2-(2-phosphonooxyethoxy)ethylcarbamoyl]triazol-1-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 (1R,19R,20R,24R,25R,43R,44R,48R)-14,16,38,40-tetrahydroxy-22,22,46,46-tetramethyl-14,16,38,40-tetraoxo-10,13,15,17,21,23,34,37,39,41,45,47,49,51-tetradecaoxa-2,3,4,7,26,27,28,31-octaza-14lambda5,16lambda5,38lambda5,40lambda5-tetraphosphaheptacyclo[41.5.1.12,5.119,25.126,29.020,24.044,48]dopentaconta-3,5(52),27,29(50)-tetraene-6,30-dione
  参考文献：
  名称：

  新型核碱基简化的环状ADP-核糖类似物：T淋巴细胞的简明合成和Ca 2+动员活性†

  摘要：

  合成了嘌呤核碱基简化的环状ADP核糖（cADPR）类似物6b，其中构造了1,2,3-三唑-4-酰胺，而不是嘌呤部分，而北部核糖被醚链取代。化合物6b在完整的T淋巴细胞中表现出钙释放活性，表明它是膜可渗透的cADPR模拟物。因此，包含1,2,3-三唑-4-酰胺的cADPR类似物为进一步设计cADPR类似物并阐明其结构-活性关系提供了新颖的模板。

  DOI：

  10.1039/b925295a