Potassium;2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate | 92234-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Potassium;2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: potassium;2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 92234-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₄*K
• 分子量: 247.292
• InChiKey: SILKGTORFJJKMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 、 Potassium;2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到benzyl ((1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸向N-甲基邻苯二甲酰亚胺的光脱羧加成

  摘要：

  涉及N，N-二甲基化α-氨基酸盐和N-甲基邻苯二甲酰亚胺的光反应以光还原和丙酮捕获为主导。仅甘氨酸N-苯基酯以30％的中等收率进行光脱羧。相反，N-酰化的α-氨基酸盐可以很容易地以20-95％的高至中等收率获得加成产物。与N，N-二甲基乙酰胺和含氨基/氨基的邻苯二甲酰亚胺的对比实验揭示了关键的电子转移步骤的起源和反应顺序NR 3  » RCO2个-- ⩾RCONR 2成立。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.020
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-ODppe 在 potassium fluoride 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 diphenyl-vinyl-methyl-phosphonium cation 、 Potassium;2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（二苯基膦基）乙基（DPPE）作为肽化学中的新羧基保护基

  摘要：

  描述了将2-（二苯基膦基）乙基用于氨基酸或肽的羧基保护。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶的存在下使用2-（二苯基膦基）乙醇进行酯化容易地引入该基团。这些Dppe酯在用于肽合成的标准条件下是稳定的。脱保护是在温和条件下进行的，方法是使用甲基碘进行季铵化，然后通过氟离子或碳酸钾诱导β消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82433-9

文献信息

• A useful synthesis of peptides
  作者：R.B. Woodward、R.A. Olofson、H. Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82192-x

  日期：1966.1

  Carboxylates react rapidly and smoothly with 3-unsubstituted isoxazolium salts under very mild conditions to yield enol esters. In this paper we report the application of this reaction as the carboxyl-activating step in a simple and practical synthesis of peptides. The utility of the specific peptide forming reagent, N-ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonate, is described in some detail.

  羧酸盐在非常温和的条件下与3-未取代的异恶唑鎓盐快速平稳地反应，生成烯醇酯。在本文中，我们报告了该反应作为简单而实用的肽合成中的羧基活化步骤的应用。详细描述了特定的肽形成试剂N-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐的用途。
• Peptide Cyclization by the Use of Acylammonium Species
  作者：Otoka Shamoto、Keiji Komuro、Naoto Sugisawa、Ting‐Ho Chen、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202300647

  日期：2023.7.3

  An unconventional approach to peptide cyclization involving the use of acyl ammonium species was developed. Rapid and epimerization/dimerization-free cyclization of synthetically challenging peptides was possible, including a difficult cyclization reaction involving N-methyl amide bond formation. The approach is characterized by ease of purification of the products, high productivity, and high reaction

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。