{2-[(S_P)-methylphenylphosphinoyl]ethyl}-benzylamine | 123473-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(S_P)-methylphenylphosphinoyl]ethyl}-benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-[methyl(phenyl)phosphoryl]ethanamine
• CAS: 123473-91-6
• 化学式: C₁₆H₂₀NOP
• 分子量: 273.315
• InChiKey: JYXWXVPETXURQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯基氯化膦 在 吡啶 、 三氯硅烷 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 {2-[(S_P)-methylphenylphosphinoyl]ethyl}-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过直接亲核取代实际合成手性乙烯基膦氧化物。氨基膦配体的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo052575q

文献信息

• Optically active phosphine oxides. 5. P-chiral 2-aminoethyl phosphine oxides
  作者：K.Michał Pietrusiewicz、Maria Zabłocka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82098-5

  日期：1988.1

  Homochiral 2-aminoethyl phosphine oxides are expeditiously prepared by thermal addition of primary and secondary amines to (−)-(S)-methylphenylvinylphosphine oxide. Their transformation into optically active 2-aminoethyl phosphines and 2-aminoethyl phosphine sulphides is exemplified.

  通过将伯胺和仲胺热加成到（-）-（S）-甲基苯基乙烯基膦氧化物中，可以快速制备手性2-氨基乙基膦氧化物。举例说明了它们向光学活性的2-氨基乙基膦和2-氨基乙基膦硫化物的转化。