(S)-2-Hydroxy-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 188015-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 188015-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: LQPOKRZRGGIAST-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成到双环N-酰基亚胺离子上来立体选择性地获得反式2,5-二取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00099-3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Hydroxy-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成到双环N-酰基亚胺离子上来立体选择性地获得反式2,5-二取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00099-3

文献信息

• Highly Stereoselectivetrans Addition of π-Type Nucleophiles to a BicyclicN-Acyliminium Ion – Application to the Synthesis of Indolizidine and Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Louis Hamon、Gérard Lhommet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u

  日期：1998.9

  usefulness of this stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines was illustrated by formal syntheses of 3,5-disubstituted indolizidine toxins, starting from 5-allyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 2a. Moreover, an enantiodivergent synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (+) and (–)-xenovenine was achieved starting from the same chiral building block 2a.

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。