[3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropyl] thiocyanate | 931410-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropyl] thiocyanate
• CAS: 931410-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: LTTXFFOHESFHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropyl] thiocyanate 、 乙酰氯 反应 2.5h， 生成 N-(2-acetoxy-3-thiocyanatopropyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  从环氧乙烷简单合成 β-乙酰氧基硫氰酸酯

  摘要：

  摘要描述了一种方便且简单的方法，该方法通过相应的环氧乙烷与硫氰酸根阴离子的区域选择性开环然后乙酰化来制备以前未知的 β-乙酰氧基硫氰酸盐。该方法的优点是反应时间更短、产物产率更高且易于处理。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494817
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropyl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  从环氧乙烷简单合成 β-乙酰氧基硫氰酸酯

  摘要：

  摘要描述了一种方便且简单的方法，该方法通过相应的环氧乙烷与硫氰酸根阴离子的区域选择性开环然后乙酰化来制备以前未知的 β-乙酰氧基硫氰酸盐。该方法的优点是反应时间更短、产物产率更高且易于处理。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494817

文献信息

• Ring Opening of Epoxides by Using Cross-Linked Poly(4-Vinylpyridine)-Supported Thiocyanate in the Presence of Polymer-Supported Sulfuric Acid Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Ali Tarabsaz

  DOI：10.1080/10426507.2014.887079

  日期：2015.4.3

  pported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN, is introduced as recyclable polymeric reagent for the efficient and regioselective conversion of epoxides to thiocyanohydrins in the presence of cross-linked poly(4-vinylpyridine)-supported sulfuric acid, [P4-VP]H2SO4, as a solid proton source and as catalyst under solvent-free conditions. The ring-opening reaction of epoxides take place very fast under solvent-free

  图形摘要摘要交联聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫氰酸根离子，[P4-VP]SCN，作为可回收聚合物试剂引入，用于在交联聚（4-乙烯基吡啶）存在下将环氧化物有效和区域选择性地转化为硫氰醇。 -乙烯基吡啶)-负载的硫酸，[P4-VP]H2SO4，作为固体质子源和无溶剂条件下的催化剂。环氧化物的开环反应在无溶剂条件下发生得非常快，并且在 65°C 下以高产率制备了区域选择性硫氰醇。本方法具有反应时间短、反应后处理简单、聚合物试剂可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性等优点。