1-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-amine | 1240572-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazol-3-amine
• CAS: 1240572-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃
• mdl: MFCD16502955
• 分子量: 241.216
• InChiKey: LQAIOMIPTUPSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-amine 、 2-((4-bromobenzyl)thio)-7-chloro-5-methyl-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-((4-bromobenzyl)thio)-5-methyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrazol-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  发现[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了具有针对MGC-803的强抗增殖活性的化合物6i的发现。在这些化合物中，最有效的化合物6i可有效抑制MGC-803（IC 50 = 0.96μM），选择性是GES-1的38倍左右。进一步的潜在机制研究表明6i通过诱导MGC-803细胞的G0 / G1期阻滞，抑制了MGC-803的集落形成，迁移，并发挥了抗增殖作用。6i通过激活线粒体介导的内在途径和死亡受体介导的外在途径来诱导细胞凋亡。6i通过升高ROS水平诱导细胞凋亡。还有6i上调促凋亡的Bax和P53水平，而下调抗凋亡的Bcl-2蛋白表达。此外，急性毒性实验表明6i在体内表现出良好的安全性。因此，6i可以作为将来基于[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶类抗癌药开发的模板。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113108
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到1-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖激酶活化剂的吡咯烷酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种吡咯烷酮衍生物，更具体地涉及一种式(Ⅰ)结构的化合物或其可药用盐，及其制备方法和用途。这些化合物以及包含它们的药物组合物可作为葡萄糖激酶活化剂用于治疗代谢疾病和紊乱。R1、R2、R3、R4、R5、X及A如本发明所述。

  公开号：

  CN113493442A

文献信息

• (PYRAZOL-3-YL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-AMINE AND (PYRAZOL-3-YL)-1,3,4-THIAZOL-2-AMINE COMPOUNDS
  申请人：Ballell Pages Lluis

  公开号：US20120095064A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  A compound of Formula (I) wherein: either X is N and Y is CR 5 or X is C and Y is S; Z is selected from N and CH; R 1 is selected from H and Me; R 2 is selected from H, OH, OMe and Me; each R 3 is independently selected from C 1-3 alkyl, F, Cl, Br, CF 3 and NH 2 ; R 4 is selected from Me, CF 3 , NO 2 and CHF 2 ; R 5 is selected from H, Me and CHF 2 ; R 6 is selected from H and Me; and p is 0-3, compositions containing them, their use in therapy, for example in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  一个由Formula (I)组成的化合物 其中：X为N且Y为CR5，或者X为C且Y为S；Z从N和CH中选择；R1从H和Me中选择；R2从H、OH、OMe和Me中选择；每个R3独立地从C1-3烷基、F、Cl、Br、CF3和NH2中选择；R4从Me、 、NO2和CHF2中选择；R5从H、Me和 中选择；R6从H和Me中选择；p为0-3，提供了含有它们的组合物，它们在治疗中的使用，例如在结核病治疗中的使用，以及制备这类化合物的方法。
• [EN] ( PYRAZOL-3-YL) -1, 3, 4-THIADIAZOL-2-AMINE AND ( PYRAZOL-3-YL) -1, 3, 4-THIAZOL-2-AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE (PYRAZOL-3-YL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-AMINE ET DE (PYRAZOL-3-YL)-1,3,4-THIAZOL-2-AMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010118852A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  wherein: either X is N and Y is CR5 or X is C and Y is S; Z is selected from N and CH; R1 is selected from H and Me; R2 is selected from H, OH, OMe and Me; each R3 is independently selected from C1-3alkyl, F, Cl, Br, CF3 and NH2; R4 is selected from Me, CF3, NO2 and CHF2; R5 is selected from H, Me and CHF2; R6 is selected from H and Me; and p is 0-3, compositions containing them, their use in therapy, for example in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  提供其中的化学式：其中，要么X是N且Y是CR5，要么X是C且Y是S；Z从N和CH中选择；R1从H和Me中选择；R2从H、OH、OMe和Me中选择；每个R3独立地从C1-3烷基、F、Cl、Br、CF3和NH2中选择；R4从Me、 、NO2和CHF2中选择；R5从H、Me和 中选择；R6从H和Me中选择；p为0-3。提供了包含它们的组合物，它们在治疗中的应用，例如在结核病的治疗中，以及制备这些化合物的方法。
• US8524750B2
  申请人：——

  公开号：US8524750B2

  公开（公告）日：2013-09-03